1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-morpholin-4-ylphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 103022-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-morpholin-4-ylphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 103022-85-1
• 化学式: C₂₄H₃₄N₅O₁₂P
• 分子量: 615.534
• InChiKey: FXVUGYGBGXIYMN-WNNJFINOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-morpholin-4-ylphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 thymidilyl(3'-5')thymidine
  参考文献：
  名称：

  使用选择性磷酸化试剂合成用于寡脱氧核糖核苷酸制备的双(脱氧核糖核苷)磷酸吗啉衍生物

  摘要：

  已使用吗啉二 (1-四唑基) 膦作为磷酸化试剂合成了序列定义的双 (脱氧核糖核苷) 磷酸吗啉衍生物作为制备寡脱氧核糖核苷酸的稳定中间体。一般程序由以下步骤组成（原位）；a) 5'-O-保护的脱氧核糖核苷与吗啉二(1-四唑基)膦（磷酸化）的反应，b) 所得的 5'-O-保护的脱氧核糖核苷磷二酰胺与第二个脱氧核糖核苷（偶联）的反应，和 c)用 t-BuOOH 进行非水氧化（氧化）。在偶联步骤中，5'-O-保护的脱氧核糖核苷磷二酰胺选择性地与第二脱氧核糖核苷的5'-OH基团反应，因此不需要对第二脱氧核糖核苷的羟基进行保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3869
• 作为产物：
  描述：

  在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以33%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-morpholin-4-ylphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮基保护基的硼三磷酸三酯法合成磷酸二核苷及其类似物

  摘要：

  通过硼三磷酸硼酸酯方法在溶液中以高收率合成了寡脱氧核糖核苷酸及其骨架修饰的类似物。用2-（叠氮基甲基）苯甲酰基充分保护的寡脱氧核糖核苷硼酸磷酸酯通过相应的H-膦酸酯中间体转化为各种骨架修饰的DNA类似物。还开发了一种新的2'-脱氧鸟苷的O 6位有效保护基，即4-[（（2-叠氮基甲基）苯甲酰氧基]苄基（AZBn）。发现通过在二恶烷–2-巯基乙醇–H 2 O中用MePPh 2处理可以快速去除AZBn组。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.064

文献信息

• OZAKI, HIROAKI;YAMOTO, SHUHEI;MAIKUMA, SEIICHIROU;HONDA, KENICHI;SHIMIDZU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3869-3876
  作者：OZAKI, HIROAKI、YAMOTO, SHUHEI、MAIKUMA, SEIICHIROU、HONDA, KENICHI、SHIMIDZU+

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIDZU, TAKEO;MAIKUMA, SEIICHIRO;YAMANA, KAZUSHIGE;YAMOTO, SHUHEI, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30 - NOV. 1, 1984, OXFORD; W+
  作者：SHIMIDZU, TAKEO、MAIKUMA, SEIICHIRO、YAMANA, KAZUSHIGE、YAMOTO, SHUHEI

  DOI：——

  日期：——