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(R)-1-(1-cyclohexyl-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)ethanol | 1315490-99-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(R)-1-(1-cyclohexyl-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)ethanol
英文别名
(1R)-1-(3-cyclohexyl-3,5,8,10-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,4,6,8,11-pentaen-4-yl)ethanol
(R)-1-(1-cyclohexyl-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)ethanol化学式
CAS
1315490-99-3
化学式
C16H20N4O
mdl
——
分子量
284.361
InChiKey
KRUKZZXGKYDAAT-SNVBAGLBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    66.7
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    1-(苯磺酰基)-4-氯-5-硝基吡咯并[2,3-b]吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 triethyloxonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃乙醇醋酸异丙酯 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 (R)-1-(1-cyclohexyl-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)ethanol
    参考文献:
    名称:
    C -2羟乙基咪唑并吡咯并吡啶类化合物为强JAK1抑制剂的鉴定,具有良好的理化性质和对JAK2的高选择性
    摘要:
    在本文中,我们报道了基于结构的C -2羟乙基部分的发现,该发现为JAK1抑制剂对JAK1的咪唑并吡咯并吡啶系列提供了始终如一的高选择性。与JAK1和JAK2配合的C -2羟乙基类似物的X射线结构揭示了两种同工型之间的配体/蛋白质相互作用不同,并为观察到的选择性提供了解释。来自相关分子的历史数据分析被用于开发一组理化化合物设计参数,以赋予所需的特性,例如可接受的膜通透性,有效的全血活性和高度的代谢稳定性。这项工作最终鉴定出高度JAK1选择性化合物(31)在大鼠CIA模型中表现出广泛的临床前物种有益的口服生物利用度和强大的功效。
    DOI:
    10.1021/jm4004895
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文献信息

  • [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES, LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
    申请人:HOFFMANN LA ROCHE
    公开号:WO2011086053A1
    公开(公告)日:2011-07-21
    The invention provides novel compounds of formula (I) having the general formula, wherein R1, R2, R3, X and Y are as described herein. Accordingly, the compounds may be provided in pharmaceutically acceptable compositions and used for the treatment of immunological or hyperproliferative disorders.
    该发明提供了具有通式(I)的新化合物,通式如下,其中R1、R2、R3、X和Y如本文所述。因此,这些化合物可以用于制备药学上可接受的组合物,并用于治疗免疫或过度增殖性疾病。
  • TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
    申请人:Babu Srinivasan
    公开号:US20110201593A1
    公开(公告)日:2011-08-18
    The invention provides novel compounds of formula I having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are as described herein. Accordingly, the compounds may be provided in pharmaceutically acceptable compositions and used for the treatment of immunological or hyperproliferative disorders.
    本发明提供了具有以下一般式的新化合物I: 其中R1、R2、R3、X和Y如本文所述。因此,这些化合物可以在药学上可接受的组合物中提供,并用于治疗免疫或过度增生性疾病。
  • US8461328B2
    申请人:——
    公开号:US8461328B2
    公开(公告)日:2013-06-11
  • Identification of <i>C</i>-2 Hydroxyethyl Imidazopyrrolopyridines as Potent JAK1 Inhibitors with Favorable Physicochemical Properties and High Selectivity over JAK2
    作者:Mark Zak、Christopher A. Hurley、Stuart I. Ward、Philippe Bergeron、Kathy Barrett、Mercedesz Balazs、Wade S. Blair、Richard Bull、Paroma Chakravarty、Christine Chang、Peter Crackett、Gauri Deshmukh、Jason DeVoss、Peter S. Dragovich、Charles Eigenbrot、Charles Ellwood、Simon Gaines、Nico Ghilardi、Paul Gibbons、Stefan Gradl、Peter Gribling、Chris Hamman、Eric Harstad、Peter Hewitt、Adam Johnson、Tony Johnson、Jane R. Kenny、Michael F. T. Koehler、Pawan Bir Kohli、Sharada Labadie、Wyne P. Lee、Jiangpeng Liao、Marya Liimatta、Rohan Mendonca、Raman Narukulla、Rebecca Pulk、Austin Reeve、Scott Savage、Steven Shia、Micah Steffek、Savita Ubhayakar、Anne van Abbema、Ignacio Aliagas、Barbara Avitabile-Woo、Yisong Xiao、Jing Yang、Janusz J. Kulagowski
    DOI:10.1021/jm4004895
    日期:2013.6.13
    physicochemical compound design parameters to impart desirable properties such as acceptable membrane permeability, potent whole blood activity, and a high degree of metabolic stability. This work culminated in the identification of a highly JAK1 selective compound (31) exhibiting favorable oral bioavailability across a range of preclinical species and robust efficacy in a rat CIA model.
    在本文中,我们报道了基于结构的C -2羟乙基部分的发现,该发现为JAK1抑制剂对JAK1的咪唑并吡咯并吡啶系列提供了始终如一的高选择性。与JAK1和JAK2配合的C -2羟乙基类似物的X射线结构揭示了两种同工型之间的配体/蛋白质相互作用不同,并为观察到的选择性提供了解释。来自相关分子的历史数据分析被用于开发一组理化化合物设计参数,以赋予所需的特性,例如可接受的膜通透性,有效的全血活性和高度的代谢稳定性。这项工作最终鉴定出高度JAK1选择性化合物(31)在大鼠CIA模型中表现出广泛的临床前物种有益的口服生物利用度和强大的功效。
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