1-[15N]nitro-naphthalene | 62203-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[15N]nitro-naphthalene
• 英文别名: 1-(¹⁵N)-nitronaphthalene；1-[¹⁵N]nitro-naphthalene
• CAS: 62203-55-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 174.164
• InChiKey: RJKGJBPXVHTNJL-KHWBWMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[15N]nitro-naphthalene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(¹⁵N)naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  通过电荷密度和固态 NMR 方法绘制一系列结晶邻位取代萘的 N−C 键形成图

  摘要：

  电荷密度研究和固态核磁共振 (NMR) 1 J NC耦合测量相结合，并由周期密度泛函理论 (DFT) 计算支持，用于表征从 n-π* 相互作用到亲核氮之间成键的转变原子和亲电sp 2碳原子在一系列结晶邻位取代的萘中。随着 N⋅⋅⋅C 距离的减小，由于两组之间电荷密度的增加，拉普拉斯算子急剧减小。 N⋅⋅⋅C = 1.8 Å，周期性 DFT 计算预测，异核自旋回波 NMR 测量证实，长 C−N 键 (1.60–1.65 Å) 的1 J NC耦合约为 3–6 Hz，并且N⋅⋅⋅C >2.1 Å 的1 J NC耦合为 <1 Hz。

  DOI：

  10.1002/anie.202111100
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 硝酸钾-15N 、 硫酸 作用下， 以74%的产率得到1-[15N]nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过电荷密度和固态 NMR 方法绘制一系列结晶邻位取代萘的 N−C 键形成图

  摘要：

  电荷密度研究和固态核磁共振 (NMR) 1 J NC耦合测量相结合，并由周期密度泛函理论 (DFT) 计算支持，用于表征从 n-π* 相互作用到亲核氮之间成键的转变原子和亲电sp 2碳原子在一系列结晶邻位取代的萘中。随着 N⋅⋅⋅C 距离的减小，由于两组之间电荷密度的增加，拉普拉斯算子急剧减小。 N⋅⋅⋅C = 1.8 Å，周期性 DFT 计算预测，异核自旋回波 NMR 测量证实，长 C−N 键 (1.60–1.65 Å) 的1 J NC耦合约为 3–6 Hz，并且N⋅⋅⋅C >2.1 Å 的1 J NC耦合为 <1 Hz。

  DOI：

  10.1002/anie.202111100

文献信息

• The borderline between the classical and the electron transfer process in nitration by the nitronium ion
  作者：James F. Johnston、John H. Ridd、John P. B. Sandall

  DOI：10.1039/c39890000244

  日期：——

  15 N N.m.r. studies indicate that the electron transfer process makes a small but significant contribution to the nitration of naphthalene by the nitronium ion.

  15 N Nmr研究表明，电子转移过程对硝化离子对萘的硝化作用贡献很小，但意义重大。
• Lopez, Concepcion; Lorente, Philippe; Claramunt, Rosa Maria, Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1998, vol. 102, # 3, p. 414 - 418
  作者：Lopez, Concepcion、Lorente, Philippe、Claramunt, Rosa Maria、Marin, Javier、Foces-Foces, Concepcion、Llamas-Salz, Antonio L.、Limbach, Hans-Heinrich

  DOI：——

  日期：——