Ethyl 6-chloro-5,8-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate | 147589-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 6-chloro-5,8-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 147589-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₆
• 分子量: 324.718
• InChiKey: RIXKPGQSLOYDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-chloro-5,8-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 Ethyl 6-chloro-1,4,5,8-tetramethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用被掩盖的衍生物在萘扎林中进行直接的区域化学

  摘要：

  所述carboethoxynaphthol 3D转化经由salcomine氧化成掩蔽carboethoxynaphthazarin 4b中其可以经历亲核加成，或者，如果未屏蔽的，转让醌形式的反应性来替代环5。后者应进行区域特异性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89004-a
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylate 在 salcomine hydrate 盐酸 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Ethyl 6-chloro-5,8-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用被掩盖的衍生物在萘扎林中进行直接的区域化学

  摘要：

  所述carboethoxynaphthol 3D转化经由salcomine氧化成掩蔽carboethoxynaphthazarin 4b中其可以经历亲核加成，或者，如果未屏蔽的，转让醌形式的反应性来替代环5。后者应进行区域特异性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89004-a

文献信息

• Directable regiochemistry in naphthazarins via the use of masked derivatives
  作者：J.L. Bloomer、K.W. Stagliano

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89004-a

  日期：1993.1

  The carboethoxynaphthol 3d was converted via salcomine oxidation to the masked carboethoxynaphthazarin 4b which could undergo nucleophilic addition or, if unmasked, transfer quinone reactivity to the alternative ring in form 5. The latter should undergo regiospecific Diels-Alder reactions.

  所述carboethoxynaphthol 3D转化经由salcomine氧化成掩蔽carboethoxynaphthazarin 4b中其可以经历亲核加成，或者，如果未屏蔽的，转让醌形式的反应性来替代环5。后者应进行区域特异性Diels-Alder反应。