(R)-6-((R)-2-hydroxypentyl)piperidin-2-one | 945773-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-6-((R)-2-hydroxypentyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(2R)-2-hydroxypentyl]piperidin-2-one
• CAS: 945773-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: NSGLLYJNQSOQLM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((R)-2-hydroxypentyl)piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(-)-halosaline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗-1,3-氨基醇的方法是通过还原打开衍生自Prins / Ritter序列的4-氨基四氢吡喃而实现的。

  摘要：

  已经通过还原性消除碘代甲基四氢吡喃而设计了一种新的抗-1,3-氨基醇的方法，该碘继而衍生自Prins / Ritter反应序列。已经在哌啶生物碱和β-氨基酸的全合成中探索了该方法的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol303364j
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4S,6R)-4-acrylamido-6-propyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 (R)-6-((R)-2-hydroxypentyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗-1,3-氨基醇的方法是通过还原打开衍生自Prins / Ritter序列的4-氨基四氢吡喃而实现的。

  摘要：

  已经通过还原性消除碘代甲基四氢吡喃而设计了一种新的抗-1,3-氨基醇的方法，该碘继而衍生自Prins / Ritter反应序列。已经在哌啶生物碱和β-氨基酸的全合成中探索了该方法的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol303364j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-(2-Hydroxyalkyl)piperidine Alkaloids Through Prins–Ritter Reaction
  作者：B. V. Subba Reddy、Supriya Ghanty、N. Siva Senkar Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2013.869603

  日期：2014.6.3

  Abstract A stereoselective total synthesis of the 2-(2-hydroxyalkyl)piperidine alkaloids has been accomplished by a Prins–Ritter amidation sequence. Other steps involved in this synthesis are Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HRK) and ring-closing metathesis (RCM). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要
• Cyclopentanone Ring Expansion Leading to Functionalized δ-Lactams:  Short Synthesis of Simple Sedum Alkaloids
  作者：William A. Maio、Sandra Sinishtaj、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol070960r

  日期：2007.7.1

  Monosubstituted epoxides react with (cyclopentenyloxy)trimethylsilane to afford, after subsequent oxidative fragmentation, a pair of diastereomeric 8-membered iodolactones. When these lactones are separately treated with sodium azide, followed by reduction over Lindlar's catalyst, lactone ring contraction yields 6-membered monosubstituted lactams. When (R)-1,2-epoxypentane is used in this 5 + 3 - 2 overall ring expansion sequence, one final step involving delta-lactam to piperidine reduction yields natural (-)-halosaline and (-)-epihalosaline in five steps and 12% and 23% overall yields, respectively.