4,7-dibromonaphtho<1,2-c:7,8-c'>bis<1,2,5>thiadiazole | 133546-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,7-dibromonaphtho<1,2-c:7,8-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
• 英文别名: 4,7-dibromonaphtho[1,2-c:7,8-c']bis[1,2,5]thiadiazole；7,11-Dibromo-4,14-dithia-3,5,13,15-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.012,16]hexadeca-1(9),2,5,7,10,12,15-heptaene
• CAS: 133546-52-8
• 化学式: C₁₀H₂Br₂N₄S₂
• 分子量: 402.093
• InChiKey: KYESXNAVCKYZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-316 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  524.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromonaphtho<1,2-c:7,8-c'>bis<1,2,5>thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到naphtho<1,2-c:7,8-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的氮化硫。第 19 部分。 在四氮化四硫与萘酚和相关化合物的反应中选择性形成苯并双 [1,2,5] 噻二唑骨架

  摘要：

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.68
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,7-dibromonaphtho<1,2-c:7,8-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的氮化硫。第 19 部分。 在四氮化四硫与萘酚和相关化合物的反应中选择性形成苯并双 [1,2,5] 噻二唑骨架

  摘要：

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.68

文献信息

• Preparation of 1,2,3-Naphthalenetriamine, 1,2,5,6- and 1,2,7,8-Naphthalenetetramine, and 5,6,7,8-Quinolinetetramine and -Isoquinolinetetramine by Reduction of the Fused 1,2,5-Thiadiazole Ring
  作者：Shuntaro Mataka、Youji Ikezaki、Kazufumi Takahashi、Akiyoshi Tori-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.65.2221

  日期：1992.8

  by-product in the reduction of 1a. The expected 1,2,3,4-naphthalenetetramine (4c) was not obtained in the reduction of 1c at room temperature and the 1,2,3-triamine 8 was formed in 27% yield. The intermediary formation of 4c was confirmed by acetylating the crude reduction mixture of 1c, giving tetraacetyl derivative 11. The reduction of naphthotris[1,2,5]thiadiazole 3 afforded 4,5-diamine 16 in 44% yield

  萘 1a 和 1b、喹啉 2a 和异喹啉 2b 的两个稠合 1,2,5-噻二唑环在回流的二恶烷中用锡和浓盐酸还原，得到预期的 1,2,5,6-萘四胺 (4a ) 和 1,2,7,8-四胺衍生物 4b、5,6,7,8-喹啉四胺 (15a) 和异喹啉类似物 15b，产率适中。部分还原的二胺 5 作为 1a 还原的副产物形成。在室温下还原 1c 时未获得预期的 1,2,3,4-萘四胺 (4c)，生成的 1,2,3-三胺 8 产率为 27%。通过乙酰化 1c 的粗还原混合物，得到四乙酰基衍生物 11，证实了 4c 的中间形成。萘并 [1,2,5] 噻二唑 3 的还原得到 4,5-二胺 16，产率为 44%。多胺 4a-b、8、15a-b 和 16，
• Three-dimensional π-conjugated compounds as non-fullerene acceptors in organic photovoltaics: the influence of acceptor unit orientation at phase interfaces on photocurrent generation efficiency
  作者：Seihou Jinnai、Yutaka Ie、Yuki Kashimoto、Hiroyuki Yoshida、Makoto Karakawa、Yoshio Aso

  DOI：10.1039/c6ta10608k

  日期：——

  We revealed the relationship between the London dispersion components of three-dimensional non-fullerene acceptors and photocurrent generation efficiency in bulk-heterojunction-type organic photovoltaics.

  我们揭示了三维非富勒烯受体的伦散组分与体异质结型有机光伏器件的光电流发生效率之间的关系。
• MATAKA, SHUNTARO;TAKAHASHI, KAZUFUMI;IKEZAKI, YOUJI;HATTA, TAIZO;TORI-I, +, PULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 68-73
  作者：MATAKA, SHUNTARO、TAKAHASHI, KAZUFUMI、IKEZAKI, YOUJI、HATTA, TAIZO、TORI-I, +

  DOI：——

  日期：——