naphtho<1,2-c:7,8-c'>bis<1,2,5>thiadiazole | 133546-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<1,2-c:7,8-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
• 英文别名: naphtho[1,2-c:7,8-c']bis[1,2,5]thiadiazole；Naphtho[1,2-c:7,8-ca(2)]bis[1,2,5]thiadiazole；4,14-dithia-3,5,13,15-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.012,16]hexadeca-1(9),2,5,7,10,12,15-heptaene
• CAS: 133546-51-7
• 化学式: C₁₀H₄N₄S₂
• 分子量: 244.301
• InChiKey: FHIKEWKLJYDSLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-248 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<1,2-c:7,8-c'>bis<1,2,5>thiadiazole 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以134 mg的产率得到1,2,7,8-naphthalenetetramine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-萘三胺、1,2,5,6-和1,2,7,8-萘四胺以及5,6,7,8-喹啉四胺和-异喹啉四胺的制备方法是将熔融的1,2还原,5-噻二唑环

  摘要：

  萘 1a 和 1b、喹啉 2a 和异喹啉 2b 的两个稠合 1,2,5-噻二唑环在回流的二恶烷中用锡和浓盐酸还原，得到预期的 1,2,5,6-萘四胺 (4a ) 和 1,2,7,8-四胺衍生物 4b、5,6,7,8-喹啉四胺 (15a) 和异喹啉类似物 15b，产率适中。部分还原的二胺 5 作为 1a 还原的副产物形成。在室温下还原 1c 时未获得预期的 1,2,3,4-萘四胺 (4c)，生成的 1,2,3-三胺 8 产率为 27%。通过乙酰化 1c 的粗还原混合物，得到四乙酰基衍生物 11，证实了 4c 的中间形成。萘并 [1,2,5] 噻二唑 3 的还原得到 4,5-二胺 16，产率为 44%。多胺 4a-b、8、15a-b 和 16，

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2221
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 tetrasulphure tetranitride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以5%的产率得到naphtho<1,2-c:7,8-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的氮化硫。第 19 部分。 在四氮化四硫与萘酚和相关化合物的反应中选择性形成苯并双 [1,2,5] 噻二唑骨架

  摘要：

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.68

文献信息

• MATAKA, SHUNTARO;TAKAHASHI, KAZUFUMI;IKEZAKI, YOUJI;HATTA, TAIZO;TORI-I, +, PULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 68-73
  作者：MATAKA, SHUNTARO、TAKAHASHI, KAZUFUMI、IKEZAKI, YOUJI、HATTA, TAIZO、TORI-I, +

  DOI：——

  日期：——