2-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)propenenitrile | 114916-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)propenenitrile
• 英文别名: (s)-(2-Methoxymethyl-1-pyrrolidinyl)-acrylonitrile；2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 114916-86-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: DDKFIYDYKWRDJZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoromethyl)benzil 、 2-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)propenenitrile 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxetanes from Photocycloaddition of 2-Aminopropenenitriles to Methyl Phenylglyoxylate and Benzils

  摘要：

  在苯溶液中照射甲基苯基乙酰乳酸酯（1），在存在等摩尔量的2-氨基丙烯腈H₂C=C(NR₂)CN（3a - e，NR2 =吗啡啶基，1-吡咯啉基，1-哌啶基，己亚甲基亚胺基，庚亚甲基亚胺基）的情况下，得到相应的2R^∗,3R^∗头对头噁嗪醇（oxetanes）4a - e，产率中等（11 - 52%），同时还有2 - 28%的消旋二甲基2,3-二苯基酒石酸酯（2）。在（S）-2-（2-甲氧基甲基哌啶-1-基）丙烯腈（（+）-3g）存在下，1转化为26%的2和33%的2个不对映异构体噁嗪醇4g,4’g的混合物，比例为1.4：1，经制备层析层析法可提高至2.5：1。主要对映异构体4g的绝对构型通过单晶X射线结构测定明确为2R,3R,2’S。与（+）-3g及其较低同系物（S）-2-（2-甲氧基甲基吡咯啉-1-基）丙烯腈（（-）-3f）对苯并二酮（5a）、4,4’-双（三氟甲基）苯并二酮（5b）和4,4’-二氯苯并二酮（5c）的类似光加成反应仅以低收率生成噁嗪醇，通过¹H NMR检测，副产物来自对5的竞争性对称α-裂解。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0310
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-((S)-2-methoxymethyl-1-pyrrolidinyl)propanenitrile 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxetanes from Photocycloaddition of 2-Aminopropenenitriles to Methyl Phenylglyoxylate and Benzils

  摘要：

  在苯溶液中照射甲基苯基乙酰乳酸酯（1），在存在等摩尔量的2-氨基丙烯腈H₂C=C(NR₂)CN（3a - e，NR2 =吗啡啶基，1-吡咯啉基，1-哌啶基，己亚甲基亚胺基，庚亚甲基亚胺基）的情况下，得到相应的2R^∗,3R^∗头对头噁嗪醇（oxetanes）4a - e，产率中等（11 - 52%），同时还有2 - 28%的消旋二甲基2,3-二苯基酒石酸酯（2）。在（S）-2-（2-甲氧基甲基哌啶-1-基）丙烯腈（（+）-3g）存在下，1转化为26%的2和33%的2个不对映异构体噁嗪醇4g,4’g的混合物，比例为1.4：1，经制备层析层析法可提高至2.5：1。主要对映异构体4g的绝对构型通过单晶X射线结构测定明确为2R,3R,2’S。与（+）-3g及其较低同系物（S）-2-（2-甲氧基甲基吡咯啉-1-基）丙烯腈（（-）-3f）对苯并二酮（5a）、4,4’-双（三氟甲基）苯并二酮（5b）和4,4’-二氯苯并二酮（5c）的类似光加成反应仅以低收率生成噁嗪醇，通过¹H NMR检测，副产物来自对5的竞争性对称α-裂解。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0310

文献信息

• Doepp, Dietrich; Pies, Michael, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1987, p. 1734 - 1735
  作者：Doepp, Dietrich、Pies, Michael

  DOI：——

  日期：——
• DOPP, DIETRICH;PIES, MICHAEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 22, 1734-1735
  作者：DOPP, DIETRICH、PIES, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——