2-Iodo-5-methylfuro[3,2-b]pyridine | 441044-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-Iodo-5-methylfuro[3,2-b]pyridine
• CAS: 441044-88-8
• 化学式: C₈H₆INO
• 分子量: 259.046
• InChiKey: WBIQYHLTSWYSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙炔-9-芴醇 、 2-Iodo-5-methylfuro[3,2-b]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到9-[2-(5-Methylfuro[3,2-b]pyridin-2-yl)ethynyl]fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化 2-取代呋喃吡啶的新有效方法

  摘要：

  2-Ethynyl-3-pyridinol 和 3-ethynyl-2-pyridinol 很容易从卤代吡啶醇中获得，已经用芳基/杂芳基卤化物或乙烯基三氟甲磺酸酯处理得到 2-取代的呋喃 [3,2-b] 吡啶和 2-取代呋喃[2,3-b]吡啶通过偶联/环化过程。已经使用了两种催化剂体系：PdCl 2 (PPh 3 ) 2 -CuI和Pd 2 (dba) 3 -P(t-Bu) 3 。卤代吡啶醇已被用于通过 2-(三甲基甲硅烷基)呋喃吡啶、2-碘呋喃吡啶、钯催化反应生成 2-取代呋喃 [2,3-b] 吡啶和 2-取代呋喃 [2,3-c] 吡啶的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20464
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-6-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-Iodo-5-methylfuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  功能化 2-取代呋喃吡啶的新有效方法

  摘要：

  2-Ethynyl-3-pyridinol 和 3-ethynyl-2-pyridinol 很容易从卤代吡啶醇中获得，已经用芳基/杂芳基卤化物或乙烯基三氟甲磺酸酯处理得到 2-取代的呋喃 [3,2-b] 吡啶和 2-取代呋喃[2,3-b]吡啶通过偶联/环化过程。已经使用了两种催化剂体系：PdCl 2 (PPh 3 ) 2 -CuI和Pd 2 (dba) 3 -P(t-Bu) 3 。卤代吡啶醇已被用于通过 2-(三甲基甲硅烷基)呋喃吡啶、2-碘呋喃吡啶、钯催化反应生成 2-取代呋喃 [2,3-b] 吡啶和 2-取代呋喃 [2,3-c] 吡啶的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20464