2-(1-pentylprop-2-ynyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 777949-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-pentylprop-2-ynyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(oct-1-yn-3-yl)isoindoline-1,3-dione；2-Oct-1-yn-3-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 777949-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CLZBASMOCLMBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pentylprop-2-ynyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 3-phthalimidooctanoate
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成取代的硒苯基硒代羧酸酯

  摘要：

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400177
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 邻苯二甲酸亚胺 以86%的产率得到2-(1-pentylprop-2-ynyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成取代的硒苯基硒代羧酸酯

  摘要：

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400177

文献信息

• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• Isomerization of N-Allyl Amides To Form Geometrically Defined Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Enamides
  作者：Barry M. Trost、James J. Cregg、Nicolas Quach

  DOI：10.1021/jacs.7b00564

  日期：2017.4.12

  general atom economic method for the isomerization of a broad range of N-allyl amides to form Z-di-, tri-, and tetrasubstituted enamides with exceptional geometric selectivity. This report represents the first examples of a catalytic isomerization of N-allyl amides to form nonpropenyl disubstituted, tri- and tetrasubstituted enamides with excellent geometric control. Applications of these geometrically

  烯酰胺代表各种天然产物中的生物活性药效团，并且已成为越来越普遍的用于不对称结合氮官能团的试剂。然而，必要的几何定义的烯酰胺的合成仍然存在问题，特别是对于高度取代的和 Z-烯酰胺。在此，我们希望报告一种通用的原子经济方法，用于将范围广泛的 N-烯丙基酰胺异构化以形成具有特殊几何选择性的 Z-二、三和四取代的烯酰胺。这份报告代表了 N-烯丙基酰胺催化异构化形成非丙烯基二取代、三取代和四取代烯酰胺的第一个例子，具有出色的几何控制。
• Synthesis of SubstitutedSe-Phenyl Selenocarboxylates from Terminal Alkynes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi、Raffaella Terlizzi

  DOI：10.1002/ejoc.200400177

  日期：2004.8

  Se-Phenyl selenocarboxylates have been conveniently prepared from (phenylseleno)acetylenes by treatment with p-toluenesulfonic acid monohydrate in dichloromethane. This easy conversion is compatible with a broad range of oxygen- and nitrogen-containing functional groups. The Se-phenyl selenocarboxylates were easily converted into the corresponding esters and amides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)