(E)-3-isopropylidene-4-<1-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione | 171922-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-isopropylidene-4-<1-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione
• CAS: 171922-91-1
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅S
• 分子量: 449.527
• InChiKey: LGQMOODCCRPIFI-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-isopropylidene-4-<1-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-isopropylidene-4-<1-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、7.1 MPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (E)-3-isopropylidene-4-<1-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961