甲基3-甲氧基-4-[(三甲基硅烷基)氧基]苯甲酸酯 | 27798-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基3-甲氧基-4-[(三甲基硅烷基)氧基]苯甲酸酯
• 英文名称: 3-methoxy-4-trimethylsilyloxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-4-[(trimethylsilyl)oxy]benzoate；methyl 3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzoate
• CAS: 27798-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄Si
• 分子量: 254.358
• InChiKey: NWDAPAUIUGXPOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1652.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 生成 甲基3-甲氧基-4-[(三甲基硅烷基)氧基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-取代的2-甲氧基三甲基甲硅烷氧基苯的29Si和13C NMR谱。决定木质素成分模型中化学位移的因素

  摘要：

  报告了一系列 20 个 4-取代的 2-甲氧基三甲基-甲硅烷氧基苯的 29Si 和 13C NMR 化学位移；这组取代基包含一组基本的十个取代基，它们的相对极性和共振效应不同，以及十个模拟木质素中遇到的取代基的其他取代基。影响化学位移的因素通过与类似系列化合物的 NMR 数据进行比较、与取代基参数的相关性和通过量子化学方法计算的电子电荷（力场优化分子几何的 MNDO 计算）为基本集合进行讨论. 得出的结论是，在三甲基甲硅烷氧基的邻位上的甲氧基在其大部分时间里，甲基位于苯环平面内的构象，与呈垂直构象的三甲基甲硅烷氧基相反。在甲氧基和三甲基甲硅烷氧基上观察到的邻近去屏蔽效应受 4 位取代基的影响，这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si 化学位移对σpis 的依赖性基本上不受邻甲氧基存在的影响。这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si

  DOI：

  10.1002/mrc.1260281112

文献信息

• Chemical Defense of the Crust FungusAleurodiscus amorphus by a Tailor-Made Cyanogenic Cyanohydrin Ether
  作者：Bernhard L. J. Kindler、Peter Spiteller

  DOI：10.1002/anie.200702481

  日期：2007.10.22
• Metabolic pathways of 4-[(3-methoxyphenyl)methyl]- 2,2,6,6-tetramethyl-l-oxa-4-aza-2,6-disilacyclohexane (MPSC) hydrochloride, a silicon-containing xenobiotic, in rat, dog, and man
  作者：J. G. Dain、J. Nicoletti

  DOI：10.3109/00498259509046666

  日期：1995.1

  1. The metabolic pathways of Sandoz compound 58-112, 4-[(3-methyoxyphenyl)methyl]-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxa-4-aza-2,6-disilacyclohexane (MPSC) hydrochloride were evaluated in rat, dog, and man after a single oral dose.2. In rat, dog and man the major route of elimination was renal. In the dog, renal excretion of unchanged MPSC represented a substantial portion of the dose whereas in rat and man MPSC was completely metabolized prior to excretion.3. In rat and man, the major end-product metabolite was 3'-[(hydroxydimethylsilyl)methylamino}methyl]-phenol glucuronide; 4-[(3-hydroxyphenyl)-methyl]-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxa-4-aza-2,6-disilacyclohexane and 4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxa-4-aza-2,6-disilacyclohexane and their conjugates were also present. In dog, the major end-product metabolites were the hippurate of 3-methoxybenzoic acid and 3-hydroxybenzoic acid.
• Fragmentation of trimethylsilyl derivatives of 2-alkoxyphenols: A further violation of the ‘even-electron rule’
  作者：Dietlinde Krauss、Hans Georg Mainx、Bernhard Tauscher、Peter Bischof

  DOI：10.1002/oms.1210201005

  日期：1985.10

  AbstractThe mass spectra of trimethylsilyl (TMS) ethers of 2‐methoxyphenols show abundant [M–30]+˙ ions originating from consecutive loss of two methyl radicals. This is illustrated by comparison of the accurate mass‐measured and linked‐scan spectra of the TMS derivatives of 2‐methoxyphenol (guaiacol), 4‐hydroxy‐3‐methoxybenzaldehyde (vanillin) and 3‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐2‐propenoic acid methyl ester (ferulic acid methyl ester) with those of the TMS derivatives of phenol, 4‐hydroxybenzaldehyde, 3‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐propenoic acid methyl ester (p‐coumaric acid methyl ester), 3‐methoxyphenol and 4‐methoxyphenol. This distinctive ortho effect is valuable in the identification of isomeric phenolic compounds. In the spectra of the TMS derivatives of 2‐ethoxyphenol and 2‐propoxyphenol the sequential loss of two radicals is less pronounced, because elimination of the side‐chain and a methyl group with rearrangement and hydrogen migration is competitive.