N-(2-hydroxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)acetamide | 723757-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-2-(1-naphthalenyl)acetamide；N-(2-hydroxyphenyl)-2-(1-naphthyl)acetamide；N-(2-hydroxyphenyl)-2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 723757-05-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DRDQPWMZNWCFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)acetamide 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.17h， 以90%的产率得到N-(2-(2-morpholinoethoxy)phenyl)-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的铜催化芳基胺对末端炔烃的区域选择性乙酰胺化

  摘要：

  本文中，我们描述了在室温下在可见光照射下，使用分子氧（O 2）作为氧化剂，通过芳基胺与末端炔烃的区域选择性C–N偶联，通过铜的光氧化还原催化乙酰胺的合成（47个例子）。在邻氨基苯甲酸的情况下，使用便宜的铜作为催化剂，使用环保的O 2作为氧化剂和试剂，通过一步一步反应通过分子内环化，可以同时形成酰胺和酯官能团。18 O 2证明，不同的底物经历不同的反应途径以生成相似的乙酰胺产物。标记实验。当前的方案也适用于快速，少步制备生物活性抑制剂（BACE-1和PDE4）。这个过程可以很容易地放大到克级，绿色度量的计算表明了当前光氧化还原方法的经济可行性和生态友好性。

  DOI：

  10.1039/c9gc03608c
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 2-氨基苯酚 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~28.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(2-hydroxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的铜催化芳基胺对末端炔烃的区域选择性乙酰胺化

  摘要：

  本文中，我们描述了在室温下在可见光照射下，使用分子氧（O 2）作为氧化剂，通过芳基胺与末端炔烃的区域选择性C–N偶联，通过铜的光氧化还原催化乙酰胺的合成（47个例子）。在邻氨基苯甲酸的情况下，使用便宜的铜作为催化剂，使用环保的O 2作为氧化剂和试剂，通过一步一步反应通过分子内环化，可以同时形成酰胺和酯官能团。18 O 2证明，不同的底物经历不同的反应途径以生成相似的乙酰胺产物。标记实验。当前的方案也适用于快速，少步制备生物活性抑制剂（BACE-1和PDE4）。这个过程可以很容易地放大到克级，绿色度量的计算表明了当前光氧化还原方法的经济可行性和生态友好性。

  DOI：

  10.1039/c9gc03608c

文献信息

• Identification of pharmacophore model, synthesis and biological evaluation of N-phenyl-1-arylamide and N-phenylbenzenesulfonamide derivatives as BACE 1 inhibitors
  作者：Wenhai Huang、Haiping Yu、Rong Sheng、Jia Li、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.059

  日期：2008.12.15

  The pharmacophore model of arylpiperazine amide derivatives was built using Discovery Studio 2.0 software package and the best pharmacophore model ( Hypo 1) was validated by Enrichment and ROC method ( EF at 2%, 5% and 10% are 30.6, 12.2 and 7.7; AUC of the ROC curve is 0.93). According to the best pharmacophore model, 11 N-phenyl-1-arylamide, N-phenylbenzenesulfonamide derivatives, compounds 26-28, and 33a-g, were designed to be synthesized and their BACE 1 inhibitory activities were determined experimentally. Their theoretical results were in good agreement with the experimental values. Compound 33d, which displayed the highest BACE 1 activity (18.33 +/- 2.80 mu mol/L) among these two series, was chosen to study the protein binding pattern and the result showed that it was in close contact with two essential catalytic aspartates (Asp32 and Asp228) of the BACE 1. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4327022A
  申请人：——

  公开号：US4327022A

  公开（公告）日：1982-04-27
• Visible light-promoted copper catalyzed regioselective acetamidation of terminal alkynes by arylamines
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c9gc03608c

  日期：——

  Herein, we describe a copper photoredox catalyzed synthesis of acetamide via regioselective C–N coupling of arylamines with terminal alkynes using molecular oxygen (O2) as an oxidant at room temperature under visible light irradiation (47 examples). Unique simultaneous formation of both amide and ester functionalities occurs via intramolecular cyclization in a single-step reaction in the case of anthranilic

  本文中，我们描述了在室温下在可见光照射下，使用分子氧（O 2）作为氧化剂，通过芳基胺与末端炔烃的区域选择性C–N偶联，通过铜的光氧化还原催化乙酰胺的合成（47个例子）。在邻氨基苯甲酸的情况下，使用便宜的铜作为催化剂，使用环保的O 2作为氧化剂和试剂，通过一步一步反应通过分子内环化，可以同时形成酰胺和酯官能团。18 O 2证明，不同的底物经历不同的反应途径以生成相似的乙酰胺产物。标记实验。当前的方案也适用于快速，少步制备生物活性抑制剂（BACE-1和PDE4）。这个过程可以很容易地放大到克级，绿色度量的计算表明了当前光氧化还原方法的经济可行性和生态友好性。