N,N′-diphenylpyrazine-2,5-dicarboxamide | 34067-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-diphenylpyrazine-2,5-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,5-N-diphenylpyrazine-2,5-dicarboxamide
• CAS: 34067-88-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: WUWTZZYHTFBSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bis(acetonitrile)bis(acetylacetonato)ruthenium(II) 、 N,N′-diphenylpyrazine-2,5-dicarboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  混合供体-受体衍生的 N,N'-二芳基吡嗪-2,5-二甲酰氨基桥连二钌系统。多氧化还原态的结构、磁性和电子形式

  摘要：

  在此，我们报告了由去质子化的 N,N'-二苯基吡嗪-2,5-二甲酰胺 (H2L1) 和 N,N'-dimesitylpyrazine-2,5-二甲酰胺 (H2L2) 配体以内消旋非对映体形式桥接的二钌 (III) 配合物，即 (acac)2RuIII(µ-L1)RuIII(acac)2 (1, acac = 乙酰丙酮) 和 (acac)2RuIII(µ-L2)RuIII(acac)2 (2)，以及单去质子化的 HL1 衍生单核对应物 (acac)2RuIII(HL1) (3)。1 的变温磁性研究揭示了一种弱桥介导的分子内反铁磁相互作用，J = –7.58 cm–1。双核配合物在 g ≈ 2 处表现出各向异性电子顺磁共振 (EPR) 信号以及在 g1/2 ≈ 4 处的半场信号，而单核配合物 3 则显示出具有菱形对称性的 EPR 信号。配合物 1 和 2 表现出两个氧化和还原步骤，配比常数 (Kc)

  DOI：

  10.1002/ejic.201701009
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡嗪二羧酸 、 苯胺 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 1.0h， 生成 N,N′-diphenylpyrazine-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Probing the intermolecular interactions of aromatic amides containing N-heterocycles and triptycene

  摘要：

  合成并研究了一系列掺入N-杂环或三蝶烯单元的芳香酰胺，以探讨此类化学修饰对分子间相互作用的影响。获得了多种杂环酰胺和含三蝶烯的酰胺的单晶。比较了相关分子的晶体结构、氢键、晶格能、溶解度和熔点。杂环中适当位置的氮原子被发现与酰胺 NH 形成分子内氢键，但代价是削弱或破坏分子间氢键。尽管如此，氢键变化对溶解度和熔点的影响仍然有限。独特的是，三蝶烯单元有效地提高了酰胺的溶解度，而不会降低分子的耐热性。

  DOI：

  10.1039/c4ce00089g

文献信息

• Probing the intermolecular interactions of aromatic amides containing N-heterocycles and triptycene
  作者：Nongyi Cheng、Qifan Yan、Shuai Liu、Dahui Zhao

  DOI：10.1039/c4ce00089g

  日期：——

  A series of aromatic amides incorporated with N-heterocycles or triptycene units are synthesized and studied for probing the effects of such chemical modifications on the intermolecular interactions. Single crystals of a number of heterocyclic amides and the triptycene-containing amide were obtained. Crystal structures, hydrogen bonds, lattice energy, solubility, and melting points were compared amongst relevant molecules. Suitably positioned nitrogen atoms from heterocycles are found to form intramolecular H-bonds with amide NHs at the expense of weakening or disrupting the intermolecular H-bonds. The effects of such H-bonding changes on solubility and melting point are nonetheless limited. Uniquely, the triptycene unit effectively improves the solubility of the amide without tempering the thermal resistance of the molecule.

  合成并研究了一系列掺入N-杂环或三蝶烯单元的芳香酰胺，以探讨此类化学修饰对分子间相互作用的影响。获得了多种杂环酰胺和含三蝶烯的酰胺的单晶。比较了相关分子的晶体结构、氢键、晶格能、溶解度和熔点。杂环中适当位置的氮原子被发现与酰胺 NH 形成分子内氢键，但代价是削弱或破坏分子间氢键。尽管如此，氢键变化对溶解度和熔点的影响仍然有限。独特的是，三蝶烯单元有效地提高了酰胺的溶解度，而不会降低分子的耐热性。
• Mixed Donor–Acceptor‐Derived <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Diarylpyrazine‐2,5‐dicarboxamido‐Bridged Diruthenium Systems: Structures, Magnetic Properties, and Electronic Forms in Multiredox States
  作者：Farheen Fatima Khan、Abhishek Mandal、Johannes Klein、José Luis Priego、Reyes Jiménez‐Aparicio、Biprajit Sarkar、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/ejic.201701009

  日期：2017.12.15

  Variable-temperature magnetic studies of 1 revealed a weak bridge-mediated intramolecular antiferromagnetic interaction with J = –7.58 cm–1. The dinuclear complexes exhibited anisotropic electron paramagnetic resonance (EPR) signals at g ≈ 2 along with half-field signals at g1/2 ≈ 4, whereas the mononuclear counterpart 3 displayed an EPR signal with rhombic symmetry. Complexes 1 and 2 exhibited two oxidation and reduction

  在此，我们报告了由去质子化的 N,N'-二苯基吡嗪-2,5-二甲酰胺 (H2L1) 和 N,N'-dimesitylpyrazine-2,5-二甲酰胺 (H2L2) 配体以内消旋非对映体形式桥接的二钌 (III) 配合物，即 (acac)2RuIII(µ-L1)RuIII(acac)2 (1, acac = 乙酰丙酮) 和 (acac)2RuIII(µ-L2)RuIII(acac)2 (2)，以及单去质子化的 HL1 衍生单核对应物 (acac)2RuIII(HL1) (3)。1 的变温磁性研究揭示了一种弱桥介导的分子内反铁磁相互作用，J = –7.58 cm–1。双核配合物在 g ≈ 2 处表现出各向异性电子顺磁共振 (EPR) 信号以及在 g1/2 ≈ 4 处的半场信号，而单核配合物 3 则显示出具有菱形对称性的 EPR 信号。配合物 1 和 2 表现出两个氧化和还原步骤，配比常数 (Kc)