(Z)-2-bromo-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one oxime | 1434602-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one oxime
• CAS: 1434602-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: BNDKGGJIPXTQNP-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one oxime 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₉H₂₃BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (R)-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-(3-phenylsulfanyl-propyl)-amine hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-萘-1-乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x