2-[(1S,3S,4R,9S,12S,13S,14S,17S,19R,21R)-21-hydroxy-3,6,13,14,19-pentamethyl-8,11-dioxo-23-azapentacyclo[12.9.0.03,12.04,9.017,23]tricos-6-en-13-yl]acetic acid | 208171-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,3S,4R,9S,12S,13S,14S,17S,19R,21R)-21-hydroxy-3,6,13,14,19-pentamethyl-8,11-dioxo-23-azapentacyclo[12.9.0.03,12.04,9.017,23]tricos-6-en-13-yl]acetic acid
• CAS: 208171-08-8
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₅
• 分子量: 485.664
• InChiKey: YRZPJCADHDQSOG-CWGQVHEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-[(1S,3S,4R,9S,12S,13S,14S,17S,19R,21R)-21-hydroxy-3,6,13,14,19-pentamethyl-8,11-dioxo-23-azapentacyclo[12.9.0.03,12.04,9.017,23]tricos-6-en-13-yl]acetic acid 在 sodium hydroxide 、 1-methyl-3-nitrosoguanidine 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Norzoanthamine Exhibiting Significant Inhibition of Osteoporosis

  摘要：

  盐酸去甲安息香酸去甲安息香酸能抑制卵巢切除小鼠骨重和骨强度的下降，是骨质疏松症药物的良好候选物。虽然根据 X 射线晶体学分析确定了去甲安息香酸的相对构型，但去甲安息香酸的绝对立体化学结构仍不清楚。为了研究它们的生物生成和生物作用机制，我们进行了化学和光谱研究，以确定去甲斑蝥胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.771
• 作为产物：
  描述：

  去甲左安撒明 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-[(1S,3S,4R,9S,12S,13S,14S,17S,19R,21R)-21-hydroxy-3,6,13,14,19-pentamethyl-8,11-dioxo-23-azapentacyclo[12.9.0.03,12.04,9.017,23]tricos-6-en-13-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Norzoanthamine Exhibiting Significant Inhibition of Osteoporosis

  摘要：

  盐酸去甲安息香酸去甲安息香酸能抑制卵巢切除小鼠骨重和骨强度的下降，是骨质疏松症药物的良好候选物。虽然根据 X 射线晶体学分析确定了去甲安息香酸的相对构型，但去甲安息香酸的绝对立体化学结构仍不清楚。为了研究它们的生物生成和生物作用机制，我们进行了化学和光谱研究，以确定去甲斑蝥胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.771