1-methyl-3-nitrosoguanidine | 13830-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-nitrosoguanidine
• 英文别名: N-methyl-N'-nitrosoguanidine；2-methyl-1-nitrosoguanidine
• CAS: 13830-58-5
• 化学式: C₂H₆N₄O
• mdl: MFCD03700550
• 分子量: 102.096
• InChiKey: DMSDCBKFWUBTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-nitrosoguanidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  具有高负还原电位的杂环的电化学脱芳双羧化

  摘要：

  使用 CO 2对稳定的杂芳烃进行脱芳族二羧基化具有很高的挑战性，但它代表了一种非常有效的生产合成有用二羧酸的方法，二羧酸有可能用作生物活性分子（如天然产物和药物先导物）的中间体。然而，这些类型的转化仍然不发达，高效的简明方法（例如，高产率和高选择性的二羧基化）尚未见报道。我们在此描述了一种使用 CO 2自由基阴离子（ DMF 中的E 1/2的 CO 2 = -2.2 V 和 CH 3 CN vs SCE 中的 -2.3 V）的新电化学方案，该方案产生前所未有的反式来自N -Ac-、Boc- 和 Ph-保护的吲哚的取向 2,3-二羧酸，具有高负还原电位（-2.50 至 -2.94 V）。基于计算的还原电位，还原电位高达-3 V的N-保护吲哚顺利地进行了所需的二羧化。其他杂芳烃，包括苯并呋喃、苯并噻吩、缺电子呋喃、噻吩、1,3-二苯基异苯并呋喃和N-Boc-吡唑，也表现出比 -3 V 更正的还

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13032
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-硝基胍 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以25%的产率得到1-methyl-3-nitrosoguanidine
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-金属三唑：来自亚硝基胍的两性介离子螯合物

  摘要：

  已经制备并表征了基于可溶性亚硝基胍和N-甲基亚硝基胍的钌 (II) 单羰基金属三唑配合物。两种亚硝基胍都被证明是强螯合物，形式上接受 π 的亚硝基氮顺式与一氧化碳结合，而 π 供体酰胺反式连接到 CO。由此产生的集合由 1-金属-2,3,5-三唑的钌实例组成. 钌配位球由阴离子（H –、Cl –或Ph – ）、反式到亚硝基以及两个相互反式的PPh 3基团完成。π 供体酰胺基团形式上为 sp2与平面氮杂交，得到一个强结合的五元螯合阴离子。总之，这些结果说明了亚硝基胍盐作为一类新型金属螯合物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00844
• 作为试剂：
  描述：

  去甲左安撒明 在 sodium hydroxide 、 1-methyl-3-nitrosoguanidine 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Norzoanthamine Exhibiting Significant Inhibition of Osteoporosis

  摘要：

  盐酸去甲安息香酸去甲安息香酸能抑制卵巢切除小鼠骨重和骨强度的下降，是骨质疏松症药物的良好候选物。虽然根据 X 射线晶体学分析确定了去甲安息香酸的相对构型，但去甲安息香酸的绝对立体化学结构仍不清楚。为了研究它们的生物生成和生物作用机制，我们进行了化学和光谱研究，以确定去甲斑蝥胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.771

文献信息

• PREPARATION OF SUBSTITUTED NITROGUANIDINES AND THE CYCLIZATION OF N-γ-NITROXYBUTYL-N′-NITROGUANIDINE
  作者：A. F. Mckay、H. P. Thomas

  DOI：10.1139/v51-047

  日期：1951.5.1

  Several new substituted nitroguanidines were prepared by the reaction of amines with N-methyl-N-nitroso-N′-nitroguanidine. N-γ-Nitroxybutyl-N′-nitroguanidine was cyclized to 1-nitro-2-amino-6-methyl-Δ²-tetrahydropyrimidinium nitrate by refluxing in water.

  通过氨基与N-甲基-N-亚硝基-N'-硝基胍反应制备了几种新的取代硝基胍。N-γ-硝基丁基-N'-硝基胍在水中回流后环化为1-硝基-2-氨基-6-甲基-Δ2-四氢嘧啶钠盐。
• Mitotic Kinesin Inhibitors
  申请人：Coleman J. Paul

  公开号：US20080045492A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to dihydropyrazole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及二氢吡唑化合物，其可用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物的癌症的方法。
• CYCLOPROPYL PYRROLIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Coleman Paul J.

  公开号：US20100152191A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention is directed to cyclopropyl proline bis-amide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及环丙基脯氨酸双酰胺化合物，其为促进睡眠荷尔蒙受体的拮抗剂，并可用于治疗或预防神经和精神障碍以及涉及促进睡眠荷尔蒙受体的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及促进睡眠荷尔蒙受体的疾病中的使用。
• Cyclopropyl pyrrolidine orexin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US08030495B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  The present invention is directed to cyclopropyl proline bis-amide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及环丙基脯氨酸双酰胺化合物，它们是促进睡眠荷尔蒙受体的拮抗剂，可用于治疗或预防涉及睡眠荷尔蒙受体的神经和精神障碍和疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及睡眠荷尔蒙受体的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Davis; Rosenquist, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 2114
  作者：Davis、Rosenquist

  DOI：——

  日期：——