(E,4S)-8-chloro-1-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-2-en-4-ol | 163882-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,4S)-8-chloro-1-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-2-en-4-ol
• CAS: 163882-03-9
• 化学式: C₁₇H₃₅ClO₂Si
• 分子量: 335.002
• InChiKey: FITHTRHMCBOZHG-KAMXEHQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S)-8-chloro-1-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-2-en-4-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) tetrabutoxide 、 四丙基高钌酸铵 、 chiral 1,2-di-(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane-Ti(O-iPr)2 catalyst 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E,5S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,12-dichlorododec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的1，4-二醇的对映选择性制备

  摘要：

  在γ-烷氧基醛5、6和7上催化官能化的二烷基锌的催化对映选择性加成后，得到1,4-二醇1-3，其ee值为73-99。经过简单的反应序列后，这些二醇被转化为手性的γ-烷氧基醛，对第二种有机锌进行了第二次催化对映选择性加成，从而提供了具有出色的非对映选择性（高达97：3）的C 2对称的1,4-二醇10a-f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78200-1
• 作为产物：
  描述：

  di(4-chlorobutyl)zinc 、 (E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-enal 在 titanium(IV) isopropylate 、 chiral 1,2-di-(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane-Ti(O-iPr)2 catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E,4S)-8-chloro-1-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的1，4-二醇的对映选择性制备

  摘要：

  在γ-烷氧基醛5、6和7上催化官能化的二烷基锌的催化对映选择性加成后，得到1,4-二醇1-3，其ee值为73-99。经过简单的反应序列后，这些二醇被转化为手性的γ-烷氧基醛，对第二种有机锌进行了第二次催化对映选择性加成，从而提供了具有出色的非对映选择性（高达97：3）的C 2对称的1,4-二醇10a-f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78200-1

文献信息

• Enantioselective preparation of C2-symmetrical 1,4-diols
  作者：Stephan Vettel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78200-1

  日期：1994.8

  addition of functionalized dialkylzincs to the γ-alkoxyaldehydes 5, 6 and 7 provides 1,4-diols 1–3 with 73–99 %ee. After a simple reaction sequence, these diols are converted to chiral γ-alkoxyaldehydes which undergo a second catalytic enantioselective addition of the same diorganozinc providing C2-symmetrical 1,4-diols 10a–f with excellent diastereoselectivity (up to 97 : 3).

  在γ-烷氧基醛5、6和7上催化官能化的二烷基锌的催化对映选择性加成后，得到1,4-二醇1-3，其ee值为73-99。经过简单的反应序列后，这些二醇被转化为手性的γ-烷氧基醛，对第二种有机锌进行了第二次催化对映选择性加成，从而提供了具有出色的非对映选择性（高达97：3）的C 2对称的1,4-二醇10a-f。