methyl 2-chloro-6-dibromomethylpyridine-4-carboxylate | 1001200-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-6-dibromomethylpyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-6-(dibromomethyl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1001200-42-5
• 化学式: C₈H₆Br₂ClNO₂
• 分子量: 343.402
• InChiKey: CLJITXKBEQXXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-6-dibromomethylpyridine-4-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 5,15-mesityl-10,20-bis(2’-chloro-4’-carbomethoylpyrid-6-yl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  D3h对称的基于卟啉的刚性大环配体，用于一纳米大小的腔中的多界面多核配合物。

  摘要：

  D 3 h对称的环状卟啉三聚体1的一步合成是通过镍介导的还原偶合反应实现的，该化合物由三个2,2'-[4,4'-双（甲氧羰基）]联吡啶基和三个卟啉tozinc部分组成。中观-5,15-双（6-氯-4-甲氧基羰基吡啶-2-基）卟啉锌。虽然环状三聚物1被作为包括了其他环状和无环的卟啉低聚物的混合物而获得，仅观察到对环状三聚物的非常具体的分离1使用具有pyrenylethyl，氰基和其它基团改性的硅胶的柱时。循环三聚体的结构分析1借助NMR光谱学和X射线晶体学进行。一个η的治疗3 π-烯丙基配合物与环状三聚体，得到含有三个η三（钯）络合物3的空间中，这表明环内的联吡啶基部分可以作为双齿metalloligands工作内部π-烯丙基基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201501854
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基吡啶-4-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-chloro-6-dibromomethylpyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D3h对称的基于卟啉的刚性大环配体，用于一纳米大小的腔中的多界面多核配合物。

  摘要：

  D 3 h对称的环状卟啉三聚体1的一步合成是通过镍介导的还原偶合反应实现的，该化合物由三个2,2'-[4,4'-双（甲氧羰基）]联吡啶基和三个卟啉tozinc部分组成。中观-5,15-双（6-氯-4-甲氧基羰基吡啶-2-基）卟啉锌。虽然环状三聚物1被作为包括了其他环状和无环的卟啉低聚物的混合物而获得，仅观察到对环状三聚物的非常具体的分离1使用具有pyrenylethyl，氰基和其它基团改性的硅胶的柱时。循环三聚体的结构分析1借助NMR光谱学和X射线晶体学进行。一个η的治疗3 π-烯丙基配合物与环状三聚体，得到含有三个η三（钯）络合物3的空间中，这表明环内的联吡啶基部分可以作为双齿metalloligands工作内部π-烯丙基基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201501854

文献信息

• A versatile method for the hydrolysis of gem-dibromomethylarenes bearing carboxylate or boronate group into aldehydes
  作者：John Kallikat Augustine、Y. Arthoba Naik、Ashis Baran Mandal、Nagaraja Chowdappa、Vinuthan B. Praveen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.030

  日期：2008.1

  Hydrolysis of geni-dibromomethylarenes bearing carboxylate or boronate group to corresponding aldehydes without affecting the ester group was successfully accomplished in high yields by subjecting them to refluxing pyridine. Both aromatic and heteroaromatic substrates gave the corresponding aldehydes in good yields. This method was efficiently adapted for the large scale synthesis of 2d and 2f. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>gem</i>-Dibromomethylarenes:  A Convenient Substitute for Noncommercial Aldehydes in the Knoevenagel−Doebner Reaction for the Synthesis of α<i>,</i>β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：John Kallikat Augustine、Yanjerappa Arthoba Naik、Ashis Baran Mandal、Nagaraja Chowdappa、Vinuthan B. Praveen

  DOI：10.1021/jo701888m

  日期：2007.12.1

  [Graphics]A facile synthesis of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids from gem-dibromomethylarenes is described. gem-Dibromomethylarenes are employed for the first time in the Knoevenagel-Doebner reaction as aldehyde equivalents for the efficient synthesis of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids.
• <i>D</i>_3<i>h</i>-Symmetric Porphyrin-Based Rigid Macrocyclic Ligands for Multicofacial Multinuclear Complexes in a One-Nanometer-Sized Cavity
  作者：Yohei Ohkoda、Akane Asaishi、Tomoya Namiki、Tomoaki Hashimoto、Midori Yamada、Koichiro Shirai、Yuta Katagami、Tomoaki Sugaya、Makoto Tadokoro、Akiharu Satake

  DOI：10.1002/chem.201501854

  日期：2015.8.10

  The one‐step synthesis of D3h‐symmetric cyclic porphyrin trimers 1 composed of three 2,2′‐[4,4′‐bis(methoxycarbonyl)]bipyridyl moieties and three porphyrinatozinc moieties was achieved from a nickel‐mediated reductive coupling of meso‐5,15‐bis(6‐chloro‐4‐methoxycarbonylpyrid‐2‐yl)porphyrinatozinc. Although cyclic trimers 1 were obtained as a mixture that included other cyclic and acyclic porphyrin

  D 3 h对称的环状卟啉三聚体1的一步合成是通过镍介导的还原偶合反应实现的，该化合物由三个2,2'-[4,4'-双（甲氧羰基）]联吡啶基和三个卟啉tozinc部分组成。中观-5,15-双（6-氯-4-甲氧基羰基吡啶-2-基）卟啉锌。虽然环状三聚物1被作为包括了其他环状和无环的卟啉低聚物的混合物而获得，仅观察到对环状三聚物的非常具体的分离1使用具有pyrenylethyl，氰基和其它基团改性的硅胶的柱时。循环三聚体的结构分析1借助NMR光谱学和X射线晶体学进行。一个η的治疗3 π-烯丙基配合物与环状三聚体，得到含有三个η三（钯）络合物3的空间中，这表明环内的联吡啶基部分可以作为双齿metalloligands工作内部π-烯丙基基团。