(5-氢过氧环戊烯-1-基)苯 | 61077-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-氢过氧环戊烯-1-基)苯
• 英文名称: 2-phenyl-2-cyclopenten-1-yl hydroperoxide
• 英文别名: Hydroperoxide, 2-phenyl-2-cyclopenten-1-yl；(5-hydroperoxycyclopenten-1-yl)benzene
• CAS: 61077-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LTJABKKBFWMXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氢过氧环戊烯-1-基)苯 在 三苯基膦 作用下， 以10 mg的产率得到2-苯基环戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4光敏化环烯烃和萜类化合物的选择性C-H烯丙基氧化

  摘要：

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01591
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环戊烯 在 氧气 、 [Cu(4,5-bis-(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)]BF₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到(5-氢过氧环戊烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4光敏化环烯烃和萜类化合物的选择性C-H烯丙基氧化

  摘要：

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01591

文献信息

• <i>Lone</i>Selectivity of the Decatungstate-Sensitized Photooxidation of 1-Substituted Cycloalkenes
  作者：Michael Orfanopoulos、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1055/s-2004-832803

  日期：——

  Decatungstate-sensitized oxidation of alkyl and phenyl substituted cycloalkenes in the presence of molecular oxygen shows a general preference for hydrogen abstraction on the congested side of the double bond.

  在分子氧存在下，带有烷基和苯基取代的环烯烃通过十钨酸盐敏化的氧化反应，表现出一贯偏好从双键拥挤侧进行氢抽取的行为。
• Selective C–H Allylic Oxygenation of Cycloalkenes and Terpenoids Photosensitized by [Cu(Xantphos)(neoc)]BF₄
  作者：Michael G. Kallitsakis、Dimitra K. Gioftsidou、Marina A. Tzani、Panagiotis A. Angaridis、Michael A. Terzidis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01591

  日期：2021.10.1

  We present herein for the first time the use of the [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4 as a photocatalyst for the selective C–H allylic oxygenation of cycloalkenes into the corresponding allylic hydroperoxides or alcohols in the presence of molecular oxygen. The proposed methodology affords the products at good yields and has also been applied successfully to several bioactive terpenoids, such as geraniol, linalool

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。