3β-phenylsulfanylcholest-5-ene | 103325-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-phenylsulfanylcholest-5-ene
• 英文别名: cholesteryl phenyl sulfide；((3S,10R,13R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)(phenyl)sulfane；3β-(phenylthio)cholest-5-ene；1-(phenylthio)cholest-5-ene；Cholesteryl-phenyl-sulfid；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-phenylsulfanyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 103325-29-7
• 化学式: C₃₃H₅₀S
• 分子量: 478.826
• InChiKey: BWPKACSVYGLSIQ-IVFUUCCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-phenylsulfanylcholest-5-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以429 mg的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-3-(phenylsulfonyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-phenylsulfanylcholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  邻-[1-(对甲基苯基)乙烯基]苯甲酸酯 PMPVB 作为布朗斯台德酸催化下 C-O 和 C-S 键形成反应的可回收助剂

  摘要：

  报道了一种实用简单且有用的方法，通过布朗斯台德酸催化活化源自醇的邻-[1-(对-MeO苯基)乙烯基]苯甲酸酯(PMPVB)供体来合成醚和硫醚。作用机制基于活性烯烃的远程活化，然后进行分子内 5-外触发环化，产生反应性中间体，该中间体可以通过底物依赖性 S N 1 或 S N 2 机制与醇和硫醇亲核试剂反应，从而提供容易的反应。分别获得醚和硫醚官能团。

  DOI：

  10.1039/d3ob00839h

文献信息

• Electrochemical synthesis of glycoconjugates of 3β-hydroxy-Δ5-steroids by using non-activated sugars and steroidal thioethers
  作者：Aneta M. Tomkiel、Krzysztof Brzezinski、Zenon Łotowski、Leszek Siergiejczyk、Piotr Wałejko、Stanisław Witkowski、Jan Kowalski、Jolanta Płoszyńska、Andrzej Sobkowiak、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.106

  日期：2013.10

  electrochemical synthesis of glycoconjugates is presented. Thioether derivatives of cholesterol and other sterols were subjected to anodic oxidation in the presence of a sugar alcohol affording glycoconjugates with the sugar linked to a steroid moiety by an ether bond. The isomeric 6β-3α,5α-cyclo-steroidal thioethers proved to be better sterol donors than the normal 3β-Δ5-steroidal thioethers.

  对于糖缀合物的电化学合成一个新的协议，提出。胆固醇和其它甾醇的硫醚衍生物的糖醇，得到与通过醚键连接至类固醇部分的糖的糖缀合物的存在下进行阳极氧化。同分异构的6β-3α，5α-环-steroidal硫醚被证明是更好的固醇捐助者比正常3β-Δ 5 -steroidal硫醚。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Thiolation of Organozinc Halides by Using <i>N</i> ‐Thiophthalimides Leading to Polyfunctional Thioethers
  作者：Simon Graßl、Clémence Hamze、Thaddäus J. Koller、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201806261

  日期：2019.3.12

  (Hetero)aryl, benzylic, and alkyl zinc halides were thiolated with N‐thiophthalimides at 25 °C within 1 h in the presence of 5–10 % Cu(OAc)2⋅H2O to furnish the corresponding polyfunctionalized thioethers in good yields. This electrophilic thiolation was extended to the introduction of trifluoromethylthio (SCF3), thiocyanate (SCN), and selenophenyl (SePh) groups. The utility of this method was shown

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。
• A Strain-Promoted Divergent Chemical Steroidation Unveils Potent Anti-Inflammatory Pseudo-Steroidal Glycosides
  作者：Han Ding、Xiao-Lin Zhang、Aoxin Guo、Qian Ping Lee、Chao Cai、Ming Li、Hongzhi Cao、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.4c00537

  日期：2024.5.1

  of the regioselectivity, underlying an acceptor-dependent steroidation mode. This approach can be readily extended to the etherification of sugar alcohols to enable the achievement of a diversity-oriented, pipeline-like synthesis of pseudo-steroidal glycosides in good to excellent yields with complete stereo- and regiospecific control for anti-inflammatory agent discovery. Immunological studies have

  开发具有免疫调节作用的新型药物是对抗炎症风暴对全球健康日益增长的威胁的有效方法。为了合成具有良好免疫调节潜力的醚键连接的假甾体糖苷，我们开发了一种新型甾体供体的高效脱氧功能化（甾体化），通过菌株释放促进，利用经济高效且易于获得的 Sc(OTf) 3催化。该转化产生瞬时类固醇-3-基碳阳离子，其容易与O- 、 C- 、 N- 、 S-和P-亲核试剂反应，生成结构多样的类固醇衍生物。进行 DFT 计算是为了揭示区域选择性的机制细节，这是受体依赖性类固醇模式的基础。这种方法可以很容易地扩展到糖醇的醚化，从而实现假类固醇糖苷的多样性导向、管道式合成，并具有良好至优异的产率，并具有用于抗炎剂发现的完整立体和区域特异性控制。免疫学研究表明，精心设计的胆固醇二糖可以显着抑制巨噬细胞中白细胞介素6的分泌，与阴性对照相比，抑制率高达99%。这些发现证实了假甾体糖苷作为开发新型抗炎药物的前瞻性先导药物的潜力。
• Electrochemical synthesis of glycoconjugates from activated sterol derivatives
  作者：Aneta M. Tomkiel、Jan Kowalski、Jolanta Płoszyńska、Leszek Siergiejczyk、Zenon Łotowski、Andrzej Sobkowiak、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.01.007

  日期：2014.4

  Several derivatives of cholesterol and other 3 beta-hydroxy-Delta(5)-steroids were prepared and tested as sterol donors in electrochemical reactions with sugar alcohols. The reactions afforded glycoconjugates with sugar linked to a steroid moiety by an ether bond. Readily available sterol diphenylphosphates yielding up to 54% of the desired glycoconjugate were found to be the best sterol donors. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4817,4820
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——