3-<14-(methyl 12-methoxy-7-oxopodocarap-8,11,13-trien-19-oate)>propanenitrile | 129108-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-<14-(methyl 12-methoxy-7-oxopodocarap-8,11,13-trien-19-oate)>propanenitrile
• CAS: 129108-47-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: OXPMAQMUANVQAW-QIJUGHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-methoxy-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 、 丙烯腈 生成 3-<14-(methyl 12-methoxy-7-oxopodocarap-8,11,13-trien-19-oate)>propanenitrile 、 (1S,4aS,10aR)-8-((E)-2-Cyano-vinyl)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二萜类的环锰酸盐；C14的功能化

  摘要：

  用环-C芳族二萜类罗汉果酸和脱氢松香酸的羰基衍生物制备了正锰配合物。这些配合物用Me 3 NO活化，然后与各种取代的烯烃进行偶联反应，可在C14处进行有效取代。在某些情况下，直接形成四环茚满醇衍生物。炔的插入还导致环戊环化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85462-8

文献信息

• Reactions with alkenes of η2-7-oxotetracarbonylmanganese complexes derived from diterpenoids
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83318-c

  日期：1992.5

  A number of activated 7-oxotetracarbonylmanganese(I) complexes derived from podocarpic acid (1) and from dehydroabietic acid have been coupled with alkenes to give C(14) functionalised derivatives in high yields. Some coupling reactions resulted in cyclization to C(7), forming 4H-acephenanthrylene derivatives in moderate yields. Several modes of activating these manganese complexes towards coupling reactions were investigated; these included oxidative decarbonylation at room temperature, thermal promotion, and palladium-mediation.