16α-Acetyl-3-methoxy-14,17α-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate | 330432-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-Acetyl-3-methoxy-14,17α-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,11S,14S,15S,19R)-19-acetyl-7-methoxy-14-methyl-15-pentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-5(10),6,8,16-tetraenyl] acetate
• CAS: 330432-47-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄
• 分子量: 394.511
• InChiKey: VUOPPHLCGSXULF-FLEOUKIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-Acetyl-3-methoxy-14,17α-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-Methoxy-3',4',5',6'-tetrahydro-15αH-benzo[14,15]-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  环加成介导的全氢苯并[14,15]-14β-19-降糖甾体合成策略

  摘要：

  描述了依次加成-片段化-重组和环加成的方法。 环加成–重组介导的标题化合物的合成过程。的反应甲基乙烯基酮用3-甲氧基estra-1,3,5（10），14,16-戊烯-17-乙酸酯 1得到环加 合物2，其进行逆醛醇裂解，随后进行分子内迈克尔反应，生成3-甲氧基-5'，6 ' -二氢15α ħ -苯并[14,15]-14β -雌-1,3,5（10） -三烯-4'（3' ħ），17-二酮 4。类似地，表明各种16α-烯基-14α，17α-炔雌醇会进行现成的[3,3]-σ重排，从而产生该五环系统的功能变体。合成新的（过氢苯并）[14,15]-14β-类似物的途径雌二醇 进行了描述，并概述了从替代分子内反应途径衍生出的14β，16β-propane-19-norsteroids的化学方面。

  DOI：

  10.1039/b005129m
• 作为产物：
  描述：

  17-acetyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),14,16-pentaene 、 丁烯酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到16α-Acetyl-3-methoxy-14,17α-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  环加成介导的全氢苯并[14,15]-14β-19-降糖甾体合成策略

  摘要：

  描述了依次加成-片段化-重组和环加成的方法。 环加成–重组介导的标题化合物的合成过程。的反应甲基乙烯基酮用3-甲氧基estra-1,3,5（10），14,16-戊烯-17-乙酸酯 1得到环加 合物2，其进行逆醛醇裂解，随后进行分子内迈克尔反应，生成3-甲氧基-5'，6 ' -二氢15α ħ -苯并[14,15]-14β -雌-1,3,5（10） -三烯-4'（3' ħ），17-二酮 4。类似地，表明各种16α-烯基-14α，17α-炔雌醇会进行现成的[3,3]-σ重排，从而产生该五环系统的功能变体。合成新的（过氢苯并）[14,15]-14β-类似物的途径雌二醇 进行了描述，并概述了从替代分子内反应途径衍生出的14β，16β-propane-19-norsteroids的化学方面。

  DOI：

  10.1039/b005129m