(1S,2R,3R)-dibenzyl 4-{[4-(3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutylphosphonate | 1616268-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,2R,3R)-dibenzyl 4-{[4-(3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutylphosphonate
• 英文别名: 1-[[1-[[(4R,5R)-5-[(S)-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1616268-45-1
• 化学式: C₃₁H₃₆N₇O₈P
• 分子量: 665.643
• InChiKey: RNDJMWWFZNJWOO-YPZXTKLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (1S,2R,3R)-4-azido-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutylphosphonate 、 A2A受体选择性拮抗剂,DMPX 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(1S,2R,3R)-dibenzyl 4-{[4-(3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  ω-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)(聚羟基)烷基膦酸盐作为无环核苷酸类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制活性

  摘要：

  描述了在微波下从 ω-叠氮基（多羟基）烷基膦酸二苄酯和选择的炔烃开始高效合成一系列新的多羟基化二苄基 ω-(1 H -1,2,3-三唑-1-基)烷基膦酸酯作为无环核苷酸类似物辐照。将选定的O , O - 二苄基膦酸酯无环核苷酸转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。化合物 (1 S ,2 S )- 16b对甲型流感 H3N2 亚型 (EC50  = 20 μM——视觉 CPE 评分；EC 50  = 18 μM—MTS 方法；Madin Darby 犬肾细胞培养物 (MDCK) 中的MCC >100 μM, CC 50 >100 μM) 和 (1 S ,2 S )- 16k对 HeLa 细胞中的水疱性口炎病毒和呼吸道合胞病毒具有活性 (EC 50  = 9和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.020