5-chloro-1-methyl-1H-indazole | 1379091-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-1H-indazole
• 英文别名: 5-chloro-1-methylindazole
• CAS: 1379091-92-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: ANWQWNSLIXJXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-chloro-1-methyl-3-phenyl-7-p-tolyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles

  摘要：

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo500876q
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4,6-三甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到3-氯-1-甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺催化剂进行选择性卤化

  摘要：

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502234

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Oxidative Arylation of 1 <i>H</i> ‐Indazoles with Arenes
  作者：Khadija Gambouz、Abdelmoula El Abbouchi、Sarah Nassiri、Franck Suzenet、Mostapha Bousmina、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1002/ejoc.202001313

  日期：2020.12.31

  Herein we report an efficient Pd(OAc)2‐catalyzed oxidative arylation of inactivated 1H‐indazole derivatives with simple arenes. The expected C3‐arylation products were obtained in moderate to good yields.

  本文中，我们报告了一种有效的Pd（OAc）2催化的具有简单芳烃的灭活1 H-吲唑衍生物的氧化芳基化反应。预期的C3-芳基化产物以中等到良好的产率获得。
• [EN] FUSED DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[5,1-C][1,4]OXAZINYL COMPOUNDS AND ANALOGS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[5,1-C][1,4] OXAZINYLES CONDENSÉS ET ANALOGUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016130790A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ring B, A1, A2, R6, w and n1 are defined and described herein; compositions thereof; and methods of use thereof. These compounds are useful for treating a variety of neurological and psychiatric disorders, such as those described herein.

  揭示了化合物的化学式（I）及其药用盐，其中环B、A1、A2、R6、w和n1在此处定义和描述；以及这些化合物的组合物；以及使用方法。这些化合物可用于治疗各种神经系统和精神疾病，例如此处描述的那些。
• HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190021329A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , X and n have the meanings given above, to the use thereof as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for the preparation thereof.

  该发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1，R2，R3，A1，X和n具有上述给定的含义，用作杀虫剂和/或杀虫剂以控制动物害虫，并且涉及其制备的过程和中间体。
• Heterocyclic sulfonylamino(thio)carbonyl-derivatives with nematicidal properties
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20160159805A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Disclosed are compounds of formula (I) which possess nematicidal properties wherein the residues have the meaning as indicated in the description.

  本发明涉及一种具有线虫杀灭活性的化合物（I）,其中残基的含义如说明中所示。
• Substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine-1,6-diones as gamma secretase modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10246454B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention is concerned with novel substituted pyrido-piperazinone derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式 (I) 的新型取代吡啶-哌嗪酮衍生物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、L、Z 和 X 具有权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物可用作γ 分泌酶调节剂。本发明进一步涉及制备这种新型化合物的工艺、包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及所述化合物作为药物的用途。