(S)-4-(2-chlorophenyl)-2-azetidinone | 930769-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-(2-chlorophenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (-)-4-(o-Chlorophenyl)-2-azetidinone；(4S)-4-(2-chlorophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 930769-47-4
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: MBLWQVBOUHYDFZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-chlorophenyl)-2-azetidinone 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3S)-3-Amino-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶催化β-内酰胺的对映选择性环裂解制备对映体纯的β-芳基取代的β-氨基酸和4-芳基取代的β-内酰胺的新途径

  摘要：

  开发了一种简单有效的直接酶法，用于通过CAL-B（南极假丝酵母的脂肪酶B ）催化的对映选择性（E > 200）环合成4-芳基取代的β-内酰胺和相应的β-氨基酸对映体1当量裂解相应的外消旋β-内酰胺。60°C下i- Pr 2 O中的H 2 O含量。可以容易地分离出产物（R）-β-氨基酸（ee≥98％，产率≥42％）和未反应的（S）-β-内酰胺（ee≥95％，产率≥41％）。对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的对映体纯β-氨基酸盐酸盐（ee≥99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505434
• 作为产物：
  描述：

  在 cytochrome P₄₁₁ expressed in Escherichia coli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成多种内酰胺的位点选择性酶促 C-H 酰胺化

  摘要：

  在正确位置的正确键 酶因其活性位点受限而在特异性方面表现出色。在适当的进化压力下，它们可以区分相似的基板或单个基板上的位置。Cho 等人。使用定向进化产生细胞色素 P450 变体，这些变体针对底物中的不同 C-H 键，形成不同大小的内酰胺环（参见 Hepworth 和 Flitsch 的观点）。该酶将酰胺化引导至所需位置，同时防止其他副反应。科学，这个问题 p。575; 另见第。529 进化的酶从简单的前体选择性地形成 β-、γ- 和 δ-内酰胺。碳-氢 (C-H) 键官能化的一个主要挑战是让催化剂精确控制反应发生的位置。在这项研究中，我们报告了工程细胞色素 P450 酶，它们执行前所未有的对映选择性 C-H 酰胺化反应并控制位点选择性以发散地构建 β-、γ-和 δ-内酰胺，完全推翻了 C-H 键的固有反应性。在大肠杆菌细胞中表达的酶通过由受自然启发的酰基保护的异羟肟酸酯前体产生的活性铁结

  DOI：

  10.1126/science.aaw9068

文献信息

• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• Kinetic Resolution of β-Lactams via Enantioselective N-Acylation
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol201911z

  日期：2011.9.16

  Enantioselective N-acylation of 4-aryl-beta-lactams in the presence of acyl transfer catalyst CI-PIQ provides an effective method for their nonenzymatic kinetic resolution.