1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyluracil | 172473-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 172473-13-1
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₇SSi
• 分子量: 648.852
• InChiKey: YTWYHWWTWXRWQK-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyluracil 在 Amberlyst A-26 resin (F^(1-)-form) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3’-Anhydro-2’-deoxyuridines and 2’,3’-Didehydro-2’,3’-dideoxyuridines Using Polymer Supported Fluoride

  摘要：

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMS triflate）为催化剂，5-O-叔丁基二苯基硅烷-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-δ，δ-D-赤式戊呋喃糖苷（2）与硅烷基化的尿嘧啶 3 反应，在 Et2O 中结晶后得到相应的δ-核苷 4。在室温或回流条件下，将 4 与四丁基氟化铵（TBAF）或 Amberlyst A-26 树脂（F--form）在 THF 中反应，可分别得到相应的去保护的 2,3'-脱氢-2'-脱氧尿苷 6 和 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧尿苷 7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4070
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-D-erythro-pentofuranoside 、 5-乙基-2,4-二[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3’-Anhydro-2’-deoxyuridines and 2’,3’-Didehydro-2’,3’-dideoxyuridines Using Polymer Supported Fluoride

  摘要：

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMS triflate）为催化剂，5-O-叔丁基二苯基硅烷-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-δ，δ-D-赤式戊呋喃糖苷（2）与硅烷基化的尿嘧啶 3 反应，在 Et2O 中结晶后得到相应的δ-核苷 4。在室温或回流条件下，将 4 与四丁基氟化铵（TBAF）或 Amberlyst A-26 树脂（F--form）在 THF 中反应，可分别得到相应的去保护的 2,3'-脱氢-2'-脱氧尿苷 6 和 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧尿苷 7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4070