Tetramethylene - tetrahydrofuran | 75075-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Tetramethylene - tetrahydrofuran
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetramethylenetetrahydrofuran；2,3,4,5-tetramethylideneoxolane
• CAS: 75075-85-3
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: LYXDAXPYKPNXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetramethylene - tetrahydrofuran 以91.3%的产率得到1,2',3,4',5'-pentamethylidenespiro[5,7-dihydro-4H-2-benzofuran-6,3'-oxolane]
  参考文献：
  名称：

  3,4-双(羟甲基)-2,5-二甲基呋喃二酯闪蒸真空热解制备呋喃二烯

  摘要：

  3,4-双(乙酰氧基甲基)-2,5-二甲基呋喃(8)的热解得到12%产率的呋喃二烯(4)的(4+2)二聚体(10)。3,4-双(苯甲酰氧基甲基)-2,5-二甲基呋喃 (9) 的类似热解得到 10，产率为 69%。低温/sup 1/H 和/sup 13/C NMR 光谱研究表明4 是8 和9 的主要热解产物，加热后形成10。3,4-双(乙酰氧基二氘代甲基)-2,5-二甲基呋喃 (8-d/sub 4/) 的热解通过 4-d/sub 4/ 的中间体得到 (4 + 2) 二聚体 10-d/sub 8/ . 提出了一种将呋喃二烯 (4) 转化为 10. 66 参考文献的协调机制。

  DOI：

  10.1021/ja00338a032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dicarboethoxy-2,5-dimethylfuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Tetramethylene - tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  3,4-双(羟甲基)-2,5-二甲基呋喃二酯闪蒸真空热解制备呋喃二烯

  摘要：

  3,4-双(乙酰氧基甲基)-2,5-二甲基呋喃(8)的热解得到12%产率的呋喃二烯(4)的(4+2)二聚体(10)。3,4-双(苯甲酰氧基甲基)-2,5-二甲基呋喃 (9) 的类似热解得到 10，产率为 69%。低温/sup 1/H 和/sup 13/C NMR 光谱研究表明4 是8 和9 的主要热解产物，加热后形成10。3,4-双(乙酰氧基二氘代甲基)-2,5-二甲基呋喃 (8-d/sub 4/) 的热解通过 4-d/sub 4/ 的中间体得到 (4 + 2) 二聚体 10-d/sub 8/ . 提出了一种将呋喃二烯 (4) 转化为 10. 66 参考文献的协调机制。

  DOI：

  10.1021/ja00338a032

文献信息

• Preparation and characterization of “furanoradialene” (tetramethylene - tetrahydrofuran)
  作者：J. Jullien、J.M. Pechine、F. Perez、J.J. Piade

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85570-2

  日期：1980.1

  Tetramethylene-tetrahydrofuran has been prepared by flash vacuum thermolysis. This compound is stable in solution below −50° C, and was characterized by NMR and mass spectrometry.

  通过快速真空热解制备了四亚甲基四氢呋喃。该化合物在-50℃以下的溶液中稳定，并通过NMR和质谱表征。
• Detection of 2,5-dimethylene-2,5-dihydrothiophene and thiophenoradialene
  作者：Norbert Münzel、Karl Kesper、Armin Schweig、Harald Specht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82314-x

  日期：1988.1
• JULLIEN J.; PECHINE J. M.; PEREZ F.; PIADE J. J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 7, 611-612
  作者：JULLIEN J.、 PECHINE J. M.、 PEREZ F.、 PIADE J. J.

  DOI：——

  日期：——
• TRAHANOVSKY, W. S.;CASSADY, T. J, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 26, 8197-8201
  作者：TRAHANOVSKY, W. S.、CASSADY, T. J

  DOI：——

  日期：——