乙炔基膦酸基酯二苯甲基 | 1374244-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 乙炔基膦酸基酯二苯甲基
• 英文名称: dibenzyl ethynylphosphonate
• 英文别名: [ethynyl(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 1374244-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₅O₃P
• 分子量: 286.267
• InChiKey: MQZUGUDRKHIBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔基膦酸基酯二苯甲基 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的核苷衍生类似物作为磺基转移酶抑制剂的设计†

  摘要：

  磺基转移酶 (ST) 催化磺酰基基团（“硫酸化”）从酶辅因子 3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 转移到各种生物分子。蛋白质的酪氨酸硫酸化和碳水化合物的硫酸化在细胞外基质中的许多蛋白质-蛋白质相互作用和细胞信号通路中起着至关重要的作用。这是由几种膜结合的 ST 催化的，包括酪氨酰蛋白磺基转移酶 1 (TPST1) 和硫酸乙酰肝素 2- O-磺基转移酶（HS2ST1）。最近，据报道，这些酶及其翻译后修饰参与了越来越多的疾病领域，包括炎症、癌症和阿尔茨海默病。尽管它们越来越重要，但探索 TPST 和碳水化合物 ST 抑制的生物效应的小分子的开发仍处于起步阶段。我们使用基于结构的方法和分子对接来设计基于 2'-脱氧腺苷并使用 2'-脱氧-PAP 作为基准的腺苷 3',5'-二磷酸 (PAP) 和 PAPS 模拟物库。在 PAP 模拟物的合成中利用烯丙基作为掩蔽的甲酯，并采用点击化学来不同地合成一系列

  DOI：

  10.1039/c9ra07567d
• 作为产物：
  描述：

  Bis(phenylmethoxy)-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phosphane 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 乙炔基膦酸基酯二苯甲基
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc策略相容的三唑磷酸组氨酸类似物†

  摘要：

  组氨酸的磷酸化对于细菌的两组分信号传导是必不可少的。其对调节真核蛋白功能的重要性仍然不确定。直到最近，还没有这种翻译后修饰的免疫化学探针，但是该修饰氨基酸的三唑膦酸酯类似物现已应用于位点特异性抗体的产生。原始报告中使用的保护基策略与Fmoc-固相肽合成的标准方案不兼容。在本文中，我们报告了P​​（III）化学在生成互补的二苄基和二叔丁基中的应用磷酸正丁酯。这些形式的三唑类似物与标准Fmoc-SPPS完全兼容，因此非常适合化学和生化界广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25517k

文献信息

• Evaluation of the Interaction between Phosphohistidine Analogues and Phosphotyrosine Binding Domains
  作者：Tom E. McAllister、Katherine A. Horner、Michael E. Webb

  DOI：10.1002/cbic.201402090

  日期：2014.5.26

  history: Peptides containing a triazole phosphonate analogue of phosphohistidine and its homologue have been synthesised and their interaction with a canonical phosphotyrosine binding domain has been evaluated. Weak interaction of the phosphohistidine analogue with this domain suggests that this class of domains might be able to bind phosphohistidine in vivo.

  His-Tyr 历史：含有磷酸组氨酸的三唑膦酸酯类似物及其同系物的肽已被合成，并且它们与典型的磷酸酪氨酸结合域的相互作用已被评估。磷酸组氨酸类似物与该结构域的弱相互作用表明此类结构域可能能够在体内结合磷酸组氨酸。
• Triazole phosphohistidine analogues compatible with the Fmoc-strategy
  作者：Tom E. McAllister、Michael E. Webb

  DOI：10.1039/c2ob25517k

  日期：——

  group strategy used in the original report is incompatible with standard protocols for Fmoc-solid phase peptide synthesis. In this paper, we report the application of P(III) chemistry to generate the complementary dibenzyl and di-tert-butyl phosphonate esters. These forms of the triazole analogue are fully compatible with standard Fmoc-SPPS and are therefore ideal for wider application by the chemical and

  组氨酸的磷酸化对于细菌的两组分信号传导是必不可少的。其对调节真核蛋白功能的重要性仍然不确定。直到最近，还没有这种翻译后修饰的免疫化学探针，但是该修饰氨基酸的三唑膦酸酯类似物现已应用于位点特异性抗体的产生。原始报告中使用的保护基策略与Fmoc-固相肽合成的标准方案不兼容。在本文中，我们报告了P​​（III）化学在生成互补的二苄基和二叔丁基中的应用磷酸正丁酯。这些形式的三唑类似物与标准Fmoc-SPPS完全兼容，因此非常适合化学和生化界广泛应用。
• Structure-based design of nucleoside-derived analogues as sulfotransferase inhibitors
  作者：Neil M. Kershaw、Dominic P. Byrne、Hollie Parsons、Neil G. Berry、David G. Fernig、Patrick A. Eyers、Richard Cosstick

  DOI：10.1039/c9ra07567d

  日期：——

  Sulfotransferases (STs) catalyse the transfer of a sulfonyl group (‘sulfation’) from the enzyme co-factor 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate (PAPS) to a variety of biomolecules. Tyrosine sulfation of proteins and carbohydrate sulfation play a crucial role in many protein–protein interactions and cell signalling pathways in the extracellular matrix. This is catalysed by several membrane-bound STs

  磺基转移酶 (ST) 催化磺酰基基团（“硫酸化”）从酶辅因子 3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 转移到各种生物分子。蛋白质的酪氨酸硫酸化和碳水化合物的硫酸化在细胞外基质中的许多蛋白质-蛋白质相互作用和细胞信号通路中起着至关重要的作用。这是由几种膜结合的 ST 催化的，包括酪氨酰蛋白磺基转移酶 1 (TPST1) 和硫酸乙酰肝素 2- O-磺基转移酶（HS2ST1）。最近，据报道，这些酶及其翻译后修饰参与了越来越多的疾病领域，包括炎症、癌症和阿尔茨海默病。尽管它们越来越重要，但探索 TPST 和碳水化合物 ST 抑制的生物效应的小分子的开发仍处于起步阶段。我们使用基于结构的方法和分子对接来设计基于 2'-脱氧腺苷并使用 2'-脱氧-PAP 作为基准的腺苷 3',5'-二磷酸 (PAP) 和 PAPS 模拟物库。在 PAP 模拟物的合成中利用烯丙基作为掩蔽的甲酯，并采用点击化学来不同地合成一系列