2-benzyl-3-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 201293-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzyl-3-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-3-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 201293-01-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: HRUINIRLCYCNOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Boc-Dmaa-D-Pro-Acpc-Leu-NMe₂ 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过肽催化的对映选择性溴化合成 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮

  摘要：

  我们报告了一种含叔胺的 β-转角肽的开发，该肽可催化药物相关的 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮（喹唑啉酮）的间质选择性溴化，在广泛的底物范围内具有高水平的对映诱导作用。使用 X 射线晶体学和 2D-​​NOESY 实验探索了游离催化剂和肽-底物复合物的结构。还使用密度泛函理论计算研究了围绕手性苯胺轴的喹唑啉酮旋转势垒，并根据观察到的高对映选择性进行了讨论。机理研究还表明，最初的溴化事件是立体决定的，主要的一溴化物中间体是一种阻转异构稳定的单邻位取代异构体。立体异构稳定的一溴化物的观察刺激了三溴化物产物转化为其他阻转异构定义的感兴趣的产物。例如，(1) 脱卤 Suzuki-Miyaura 交叉偶联序列提供邻位芳基化衍生物，(2) 区域选择性 Buchwald-Hartwig 胺化程序安装对胺官能团。在这些后续转化过程中保留了立体化学信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07726
• 作为产物：
  描述：

  2-[(苯乙酰基)氨基]苯甲酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-benzyl-3-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过肽催化的对映选择性溴化合成 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮

  摘要：

  我们报告了一种含叔胺的 β-转角肽的开发，该肽可催化药物相关的 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮（喹唑啉酮）的间质选择性溴化，在广泛的底物范围内具有高水平的对映诱导作用。使用 X 射线晶体学和 2D-​​NOESY 实验探索了游离催化剂和肽-底物复合物的结构。还使用密度泛函理论计算研究了围绕手性苯胺轴的喹唑啉酮旋转势垒，并根据观察到的高对映选择性进行了讨论。机理研究还表明，最初的溴化事件是立体决定的，主要的一溴化物中间体是一种阻转异构稳定的单邻位取代异构体。立体异构稳定的一溴化物的观察刺激了三溴化物产物转化为其他阻转异构定义的感兴趣的产物。例如，(1) 脱卤 Suzuki-Miyaura 交叉偶联序列提供邻位芳基化衍生物，(2) 区域选择性 Buchwald-Hartwig 胺化程序安装对胺官能团。在这些后续转化过程中保留了立体化学信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07726

文献信息

• Mishra, Pradeep; Jain, Sanmati K.; Jain, Sandeep, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 10, p. 816 - 817
  作者：Mishra, Pradeep、Jain, Sanmati K.、Jain, Sandeep

  DOI：——

  日期：——