8-[2-(hydroxymethyl)-1-phenylthio]-1-naphthoic acid | 191404-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-[2-(hydroxymethyl)-1-phenylthio]-1-naphthoic acid
• 英文别名: 8-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]sulfanylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 191404-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃S
• 分子量: 310.373
• InChiKey: HXMFSIRALZHCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[2-(hydroxymethyl)-1-phenylthio]-1-naphthoic acid 在 chloroamine-T 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-8-[(2-hydroxymethylphenyl)sulfinyl]-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  分辨率和对映体螺-绝对构型λ 4 -sulfane前体d的二芳基砜

  摘要：

  螺λ 4 -sulfane（spirosulfurane）的前体2 - [（2-羟甲基苯基） -亚磺酰基] bezoic酸1，8 - [（2-羟甲基苯基）亚硫酰基] -1-萘甲酸2，和2- [8--通过用氯胺-T氧化由相应的硫化物制得羟甲基-1-萘基（亚乙基）亚磺酰基]苯甲酸3。通过使用手性有机碱，可消解外消旋体1-3，得到高对映体过量的对映体。通过X射线衍射法测定亚砜（+）- 1，（+）- 2和（+）- 3的分子结构，并将立体硫原子的绝对构型指定为（R），（S）和（S）。讨论了实际构象，包括有效的S…O紧密接触和芳环的相对位置。还给出了相关的键长，角度和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00244-9
• 作为产物：
  描述：

  8-碘-1-萘酸 、 2-巯基苯甲醇 在 copper(I) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到8-[2-(hydroxymethyl)-1-phenylthio]-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Szabo, Denes; Kapovits, Istvan; Argay, Gyula, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 5, p. 1045 - 1053

  摘要：

  DOI：