Prop-2-enyl 4-(2-tritylsulfanylethylamino)benzoate | 1115978-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Prop-2-enyl 4-(2-tritylsulfanylethylamino)benzoate
• CAS: 1115978-13-6
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₂S
• 分子量: 479.643
• InChiKey: UKFIHXODNYYXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 4-(2-tritylsulfanylethylamino)benzoate 在 sodium hydride 、 钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-[(Fmoc-L-Ser(t-Bu)-2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N -Fmoc氨基酰基-N-硫烷基乙基苯胺接头作为隐肽硫酯前体的合成方法及其在天然化学连接中的应用

  摘要：

  可使用基于Fmoc的固相肽合成（Fmoc SPPS）获得的N-硫烷基乙基苯胺（SEAlide）肽1在天然化学连接（NCL）中用作隐硫酯，可产生多种肽/蛋白质。它们在N端半胱氨酰肽2上的酰化潜力可通过存在或不存在磷酸盐来调节，从而导致一锅/多片段连接，并在动力学控制的条件下运行。已经证明SEAlide肽有望用于蛋白质合成。然而，一种广泛适用的合成N -Fmoc氨基酰基-N-硫烷基乙基苯胺接头的方法4无法获得制备SEAlide肽所需的。本研究解决了20种天然存在的氨基酸衍生物与N-硫烷基乙基苯胺接头5的有效缩合方案的发展。通过将POCl 3-或SOCl 2活化的Fmoc氨基酸衍生物与钠偶合，成功合成了NCL化学中实际使用的N -Fmoc氨基酰基苯胺接头4苯胺类6，但不伴随外消旋作用和侧链保护作用的丧失。此外，SEAlide肽7 具有各种C末端氨基酸（Gly，His，Phe，Ala，Asn，Se

  DOI：

  10.1021/jo3011107
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-((2-nitro-N-(2-(tritylthio)ethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到Prop-2-enyl 4-(2-tritylsulfanylethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N → S酰基转移介导的使用苯甲酰胺衍生物的肽硫酸酯的合成

  摘要：

  已经研究了利用N-氨基酰基-N-硫烷基乙基氨基苯甲酸衍生物的N → S酰基转移介导的肽硫酯的合成。肽硫酯的开发合成方法与Fmoc固相肽合成（SPPS）兼容。

  DOI：

  10.1021/ol8028093

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of CXCL14 and its derivative using an N -sulfanylethylanilide peptide as a peptide thioester equivalent and their biological evaluation
  作者：Kohei Tsuji、Kosuke Tanegashima、Kohei Sato、Ken Sakamoto、Akira Shigenaga、Tsubasa Inokuma、Takahiko Hara、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.064

  日期：2015.9

  CXCL14 is a CXC-type chemokine that exhibits chemotactic activity for immature dendritic cells, activated macrophages, and activated natural killer cells. However, its specific receptor and signaling pathway remain obscure. Recently, it was reported that CXCL14 binds to CXCR4 with high affinity and inhibits CXCL12-mediated chemotaxis. Furthermore, the CXCL14 C-terminal alpha-helical region is important for binding to its receptor. In this context, we chemically synthesized CXCL14 and its derivative with a one-pot method using N-sulfanylethylanilide peptide as a thioester equivalent. The synthetic CXCL14 proteins possessed inhibitory activities to CXCL12-mediated chemotaxis comparable with that of recombinant CXCL14. Moreover, we proved that chemically biotinylated CXCL14 binds to CXCR4 on cells by flow cytometry analysis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.