2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]acetamide | 1191399-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1191399-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• 分子量: 233.313
• InChiKey: SIEJWZNIZWGZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酸甲酯 、 2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-4-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-吲哚-3-基）-4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4-基]吡咯-2,5-二酮（AEB071）的发现蛋白激酶C同种型抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。

  DOI：

  10.1021/jm901108b
• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基]乙酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-吲哚-3-基）-4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4-基]吡咯-2,5-二酮（AEB071）的发现蛋白激酶C同种型抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。

  DOI：

  10.1021/jm901108b

文献信息

• Cysteine protease inhibitors with 2-cyano-4-amino-pyrimidine structure and cathepsin K inhibitory activity for the treatment of inflammations and other diseases
  申请人：Altmann Eva

  公开号：US20060074092A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The invention provides compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof (I), wherein the symbols have meaning as defined, which are inhibitors of cathepsin K and find use pharmaceutically for treatment of diseases and medical conditions in which cathepsin K is implicated, e.g., various disorders including inflammation, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis and tumors.

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐或酯（I），其中符号具有定义的含义，这些化合物是cathepsin K的抑制剂，并在药学上用于治疗与cathepsin K有关的疾病和医疗状况，例如各种疾病，包括炎症，类风湿性关节炎，骨关节炎，骨质疏松症和肿瘤。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS WITH 2-CYANO-4-AMINO-PYRIMIDINE STRUCTURE AND CATHEPSIN K INHIBITORY ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATIONS AND OTHER DISEASES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1423121B1

  公开（公告）日：2006-11-15
• US7112589B2
  申请人：——

  公开号：US7112589B2

  公开（公告）日：2006-09-26
• Discovery of 3-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazolin-4-yl]pyrrole-2,5-dione (AEB071), a Potent and Selective Inhibitor of Protein Kinase C Isotypes
  作者：Jürgen Wagner、Peter von Matt、Richard Sedrani、Rainer Albert、Nigel Cooke、Claus Ehrhardt、Martin Geiser、Gabriele Rummel、Wilhelm Stark、Andre Strauss、Sandra W. Cowan-Jacob、Christian Beerli、Gisbert Weckbecker、Jean-Pierre Evenou、Gerhard Zenke、Sylvain Cottens

  DOI：10.1021/jm901108b

  日期：2009.10.22

  A series of novel maleimide-based inhibitors of protein kinase C (PKC) were designed, synthesized, and evaluated. AEB071 (1) was found to be a potent, selective inhibitor of classical and novel PKC isotypes. 1 is a highly efficient immunomodulator, acting via inhibition of early T cell activation. The binding mode of maleimides to PKCs, proposed by molecular modeling, was confirmed by X-ray analysis

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。