pyrimido[4,5,6-gh]perimidine | 194-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: pyrimido[4,5,6-gh]perimidine
• 英文别名: 1,3,6,8-Tetraaza-pyren；1,3,6,8-tetraazapyrene；Pyrimido[4,5,6-gh]perimidin；5,7,12,14-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),5,7,9,11,13-octaene
• CAS: 194-10-5
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 206.206
• InChiKey: JLCGSDBQJSZYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrimido[4,5,6-gh]perimidine 在 氯磺酸 、 碘 、 氯 作用下， 反应 15.0h， 以78%的产率得到4,5,9,10-tetrachloro-1,3,6,8-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6,8-四氮杂py烯：合成，固态结构和作为氧化还原活性材料的性质

  摘要：

  通过将1,4,5,8-四硝基萘还原为其相应的锡盐（I），并使之与全氟烷基或芳基酸酐反应，可以合成一系列新的四氮杂yr（TAPy）衍生物。所得的2,7-二取代的TAPy分子和已知的母体化合物1,3,6,8-四氮杂ap（II）已通过核心氯化和溴化进一步衍生化。溴化化合物用作与电子贫化的芳基硼酸进行铃木交叉偶联反应的起始原料。单晶X射线分析确定了某些TAPy化合物的多态性。所有新TAPy的基态几何使用DFT方法[B3PW91 / 6-31 g（d，p）和B3PW91 / 6-311 + g（d，p）]对衍生物进行建模，特别是关注最低空分子轨道（LUMO）和电子的能量。分子的亲和力（EA）。计算结果通过循环伏安法实验性证实，以分别评估2位和7位和核心位置的取代效果，并给出LUMO能级范围为-3.57至-4.14 eV。用其中的几种四氮杂several烯制造有机场效应晶体管（OFET）确立了其作为有机n型半导体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo300894p
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 pyrimido[4,5,6-gh]perimidine
  参考文献：
  名称：

  Dimroth; Roos, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 456, p. 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ELECTRODE ACTIVE MATERIAL FOR POWER STORAGE DEVICE, AND POWER STORAGE DEVICE
  申请人：PANASONIC CORPORATION

  公开号：US20150295244A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  An electrode active material for an electricity storage device disclosed in this application includes a heteroaromatic compound including two or more carbonyl groups and containing two or more nitrogen atoms, and carbon atoms of the two or more carbonyl groups and the two or more nitrogen atoms are included in a framework of the heteroaromatic compound.

  本申请公开的一种用于电力存储设备的电极活性材料包括一种含有两个或两个以上羰基和两个或两个以上氮原子的杂芳化合物，其中这两个或两个以上羰基和两个或两个以上氮原子的碳原子包含在该杂芳化合物的框架中。
• Dual role of polyphosphoric acid-activated nitroalkanes in oxidative peri-annulations: efficient synthesis of 1,3,6,8-tetraazapyrenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii S. Ovcharov、Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Oleg N. Nadein、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c7ra04751g

  日期：——

  Electrophilically activated nitroalkanes play a dual role in the novel reaction with diaminoperimidines, promoting their oxidative peri-annulation to access tetraazapyrenes.

  电愿活化的硝基烷在与二氨基苯并咪唑反应中发挥双重作用，促进其氧化的peri-环化，以制备四氮杂苝。
• Electrode active material for power storage device, and power storage device
  申请人：Panasonic Corporation

  公开号：US10270101B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  An electrolyte solution for a secondary lithium battery, the electrolyte solution including: a lithium salt, a non-aqueous organic solvent, and a phenanthroline-based compound having a polar substituent. The electrolyte solution enables production of a secondary lithium battery having a good high-temperature lifetime characteristics and good high-temperature preservation characteristics.

  一种用于二次锂电池的电解质溶液，该电解质溶液包括：锂盐、非水性有机溶剂和具有极性取代基的菲罗啉基化合物。该电解质溶液可用于生产具有良好高温寿命特性和高温保存特性的二次锂电池。
• One-pot synthesis of 1,3,6,8-tetraazapyrenes
  作者：A. V. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko、T. S. Perlova、I. V. Aksenova

  DOI：10.1007/s10593-011-0856-3

  日期：2011.10
• 1,3,6,8-Tetraazapyrenes: Synthesis, Solid-State Structures, and Properties as Redox-Active Materials
  作者：Sonja Geib、Susanne C. Martens、Ute Zschieschang、Florian Lombeck、Hubert Wadepohl、Hagen Klauk、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo300894p

  日期：2012.7.20

  tetraazapyrene (TAPy) derivatives has been synthesized by reducing 1,4,5,8-tetranitronaphthalene to its corresponding tin salt (I) and reacting it with perfluorinated alkyl or aryl anhydrides. The resulting 2,7-disubstituted TAPy molecules and the known parent compound 1,3,6,8-tetraazapyrene (II) have been further derivatized by core chlorination and bromination. The brominated compounds served as starting

  通过将1,4,5,8-四硝基萘还原为其相应的锡盐（I），并使之与全氟烷基或芳基酸酐反应，可以合成一系列新的四氮杂yr（TAPy）衍生物。所得的2,7-二取代的TAPy分子和已知的母体化合物1,3,6,8-四氮杂ap（II）已通过核心氯化和溴化进一步衍生化。溴化化合物用作与电子贫化的芳基硼酸进行铃木交叉偶联反应的起始原料。单晶X射线分析确定了某些TAPy化合物的多态性。所有新TAPy的基态几何使用DFT方法[B3PW91 / 6-31 g（d，p）和B3PW91 / 6-311 + g（d，p）]对衍生物进行建模，特别是关注最低空分子轨道（LUMO）和电子的能量。分子的亲和力（EA）。计算结果通过循环伏安法实验性证实，以分别评估2位和7位和核心位置的取代效果，并给出LUMO能级范围为-3.57至-4.14 eV。用其中的几种四氮杂several烯制造有机场效应晶体管（OFET）确立了其作为有机n型半导体的潜力。