1-(4-溴萘-1-基)丙烷-2-酮 | 832716-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(4-溴萘-1-基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-(4-bromo-1-naphthyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(4-Bromonaphthalen-1-yl)propan-2-one；1-(4-bromonaphthalen-1-yl)propan-2-one
• CAS: 832716-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: AVIVYACXXAAEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴萘-1-基)丙烷-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-methyl-2-(bromo-1-naphthyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  基质和溶液中 2-(1-Naphthyl)-2H-azirines 的光化学：Azirine 环的波长相关的 C-C 和 C-N 键断裂

  摘要：

  3-甲基-2-(1-萘基)-2H-氮丙啶 (1a) 的光化学通过在 10 K 下直接观察基质中的反应中间体和溶液中反应产物的表征来研究。正如已经报道的那样，用短波长光（> 300 nm）对氮丙啶1a的光解导致2H-氮丙啶环的CC键断裂产生腈叶立德2。然而，来自CN键断裂的产物是仅在基质和溶液中用长波长光（366 nm）照射 1a 中获得。当 1a 在 O(2) 存在下用长波长光照射时，乙腈氧化物 (6) 是通过捕获由 1a 与 O(2) 的 CN 键断裂生成的双自由基 4 产生的。将硝基引入到 1a 的萘基环中导致长波长照射下的分解加速和波长区域的扩展，其中选择性地获得源自 CN 键裂解的产物。在用INDO/S方法计算分子轨道的基础上，讨论了1a的氮杂环发生波长依赖性选择性CC和CN键断裂的原因。

  DOI：

  10.1021/ja040109x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-bromo-1-naphthaleneacetylmalonate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以2.5 g的产率得到1-(4-溴萘-1-基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基质和溶液中 2-(1-Naphthyl)-2H-azirines 的光化学：Azirine 环的波长相关的 C-C 和 C-N 键断裂

  摘要：

  3-甲基-2-(1-萘基)-2H-氮丙啶 (1a) 的光化学通过在 10 K 下直接观察基质中的反应中间体和溶液中反应产物的表征来研究。正如已经报道的那样，用短波长光（> 300 nm）对氮丙啶1a的光解导致2H-氮丙啶环的CC键断裂产生腈叶立德2。然而，来自CN键断裂的产物是仅在基质和溶液中用长波长光（366 nm）照射 1a 中获得。当 1a 在 O(2) 存在下用长波长光照射时，乙腈氧化物 (6) 是通过捕获由 1a 与 O(2) 的 CN 键断裂生成的双自由基 4 产生的。将硝基引入到 1a 的萘基环中导致长波长照射下的分解加速和波长区域的扩展，其中选择性地获得源自 CN 键裂解的产物。在用INDO/S方法计算分子轨道的基础上，讨论了1a的氮杂环发生波长依赖性选择性CC和CN键断裂的原因。

  DOI：

  10.1021/ja040109x