3-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-2-benzofuran-1(3H)-one | 81428-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 81428-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: VKOKQEAYGZXSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-2-benzofuran-1(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(3Z)-3-(4-methoxyphenylmethylidene)-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bellinger, Geoffrey C. A.; Campbell, William E.; Giles, Robin G. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2819 - 2826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid 生成 3-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  GEOFFREY, C. A., S. AFR. J. CHEM., 1982, 35, N 1, 37-38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of phthalide-3-carboxylic acid - I decarboxylation in the presence of aldehydes
  作者：Rolf H. Prager、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91799-5

  日期：1984.1

  The decarboxylation of phthalide-3-carboxylic acid (3-oxo-l,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid) has been studied in the melt, in dimethylsulfoxide, and in the presence of aromatic aldehydes. The latter are efficiently trapped to produce mixtures of 3-arylidene-phthalides and 3-(arylhydroxymethyl)phthalides. Kinetic and other evidence supports the proposal that this reaction occurs in a tight

  已经在熔体中，在二甲基亚砜中和在芳族醛存在下研究了邻苯二甲酸酯-3-羧酸（3-氧代-1，3-二氢异苯并呋喃-1-羧酸）的脱羧。后者被有效地捕集以产生3-亚芳基-邻苯二甲酸酯和3-（芳基羟甲基）邻苯二甲酸酯的混合物。动力学和其他证据支持这一反应以紧密的循环过渡态发生的提议。
• Photocatalytic Cross‐Pinacol Coupling Promoted by Carbon Dioxide**
  作者：Shintaro Okumura、Teruki Takahashi、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/chem.202300840

  日期：2023.8.4

  A first photocatalytic cross-pinacol coupling was achieved. The reaction proceeded with a various combination of two aldehydes, two ketones, or an aldehyde and a ketone to afford the corresponding unsymmetric vicinal 1,2-diols in up to 91 % yield. In this process, an umpoled anionic carbinol synthon was generated in situ, by the assistance of CO2 additive, to react nucleophilically with a second electrophilic

  首次实现了光催化交叉频哪醇偶联。该反应以两种醛、两种酮或醛和酮的各种组合进行，以高达 91% 的产率提供相应的不对称邻位 1,2-二醇。在此过程中，在 CO 2添加剂的帮助下，原位生成了反极性的阴离子甲醇合成子，与第二个亲电子羰基化合物发生亲核反应。二氧化碳促进的光催化交叉频哪醇偶联（S. Okumura、Y. Uozumi 等）等）
• BELLINGER, G. C. A.;CAMPBELL, W. E.;GILES, R. G. F.;TOBIAS, J. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 12, 2819-2825
  作者：BELLINGER, G. C. A.、CAMPBELL, W. E.、GILES, R. G. F.、TOBIAS, J. D.

  DOI：——

  日期：——