2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid | 66374-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]carboxylic acid；trans-4'-methoxystilbene-2-carboxylic acid；(E)-4'-methoxystilbene-1-carboxylic acid；2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzoic acid；2-[(E)-(4-methoxystyryl)]benzoic acid；(E)-2-(4-methoxystyryl)benzoic acid；p-methoxy-(E)-o-stilbenecarboxylic acid；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 66374-13-8；93012-06-7；66374-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: QGXKDRSSXXVDFX-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.0-130.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorination-triggered tandem cyclization of styrene-type carboxylic acids to access 3-aryl isocoumarin derivatives under microwave irradiation

  摘要：

  通过氟化触发串联环化反应合成苯乙烯型羧酸的实用合成路线被开发出来，用于构建各种4-氟-3-芳基-3,4-二氢异香豆素和3-芳基异香豆素。

  DOI：

  10.1039/c9ob00509a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides

  摘要：

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06991a

文献信息

• Diselenide- and Disulfide-Mediated Synthesis of Isocoumarins
  作者：Sohail A. Shahzad、Claire Venin、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201000308

  日期：——

  Cyclizations of stilbenecarboxylic acids to the corresponding isocoumarin derivatives using diselenide or disulfide reagents have been developed. By employing bis(triflouroacetoxy)iodobenzene as oxidant for the 6-endo-trig cyclizations a variety of dihydroisocoumarins have been prepared in good yields. This method is capable of forming isocoumarins and dihydroisocoumarin derivatives by a cyclization–elimination

  已经开发出使用二硒化物或二硫化物试剂将芪甲酸环化为相应的异香豆素衍生物。通过使用双（三氟乙酰氧基）碘苯作为 6-endo-trig 环化的氧化剂，已经以良好的收率制备了多种二氢异香豆素。该方法能够通过环化-消除路线形成异香豆素和二氢异香豆素衍生物。
• An Easy-to-Machine Electrochemical Flow Microreactor: Efficient Synthesis of Isoindolinone and Flow Functionalization
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Kai Philipps、Sébastien Guilbaud、Jarno Poelakker、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201709717

  日期：2017.11.27

  Very little supporting electrolyte or none at all is needed in flow electrochemistry. Recycling and waste problems are eliminated as cyclization products are obtained in a fast and clean process.

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。
• Selenium-Mediated Synthesis of Biaryls through Rearrangement
  作者：Sohail A. Shahzad、Clotilde Vivant、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol100274e

  日期：2010.3.19

  A new cyclization of β-keto ester substituted stilbene derivatives using selenium electrophiles in the presence of Lewis acids is described. Substituted naphthols are obtained through cyclization and subsequent 1,2-rearrangement of aryl groups under very mild reaction conditions.

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。
• Reactivity of Anodically Generated 4-Methoxystilbene Cation Radicals: The Influence of Ortho-Substituted Hydroxymethyl, Aminomethyl, and Carboxylic Acid Groups
  作者：Kam-Weng Chong、Noel F. Thomas、Yun-Yee Low、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02360

  日期：2018.12.21

  The effect of ortho′-substituted side chains bearing nucleophilic groups such as CH2OH, CH2NHR, and CO2H on the reactivity of anodically generated 4-methoxy- and 3,4-dimethoxystilbene cation radicals was investigated, and results were compared with those of substrates where the nucleophilic groups such as OH and NHR are directly attached to the aromatic ring. It was found that when ortho′-substituted

  研究了带有CH 2 OH，CH 2 NHR和CO 2 H等亲核基团的邻位取代侧链对阳极生成的4-甲氧基和3,4-二甲氧基methoxy阳离子自由基反应性的影响，结果是与亲核基团（例如OH和NHR）直接连接到芳环的底物相比。研究发现，当另一个环上存在邻位取代基（例如CH 2 OH或CH 2 NHR）时，只有直接的分子内阳离子亲核反应会发生，从而生成双苯并吡喃或双异喹啉。交叉产物（先前在邻位取代基为OH和NH 2时获得），例如未形成稠合的苯并x庚酮/稠合的苯并氮杂nes酮。当邻位取代基为COOH时，直接发生分子内阳离子-亲核反应，从而以高收率得到相应的双-δ-内酯。由于竞争性的芳族取代反应，另外的3-甲氧基取代基的存在导致其他稠合多环产物的形成。提出了导致不同产物的反应途径以及本斯蒂芬苯酯所表现出的行为差异的原因。结果为阳极产生的二苯乙烯阳离子自由基的反应性和行为提供了更多的见解。
• Directed C–H Bond Functionalization: A Unified Approach to Formal Syntheses of Amorfrutin A, Cajaninstilbene Acid, Hydrangenol, and Macrophyllol
  作者：Gowri Sankar Grandhi、Jayaraman Selvakumar、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02116

  日期：2018.10.5

  Formal syntheses of natural products amorfrutin A, cajaninstilbene acid, hydrangenol, and macrophyllol have been accomplished on the basis of successive C–H bond functionalization of ready-stock benzoic acids. This concise strategy involves transition-metal-catalyzed directed C–H olefination, C–H hydroxylation, and acid-mediated C–H prenylation as key steps.

  天然产物amorfrutin A，cajaninstilbene酸，hydrangenol和macrophyllol的形式合成已在现成的苯甲酸连续C–H键官能化的基础上完成。这种简洁的策略涉及过渡金属催化的直接C–H烯烃化，C–H羟基化和酸介导的C–H烯丙基化作为关键步骤。