(3S,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol | 1374450-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
• CAS: 1374450-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: WJIDUQYKHPZNJT-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₃₅H₃₉F₆N₅O₂S 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (3S,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides: facile access to chiral substituted isoquinolines and isoquinolinones

  摘要：

  首次利用基于奎尼丁的多功能催化剂进行邻苯二甲酸内酯的Mannich反应已被开发。所报道的方法合成了3,3-二取代的邻苯二甲酸内酯衍生物，产率极高，且具有良好的非对映选择性和对映选择性。此外，便捷合成手性异喹啉酮和异喹啉的示例也已得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2cc31439h