(3S,3aS,6R,7R,7aR)-(3a,4,5,6,7,7a)-hexahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one | 416864-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,3aS,6R,7R,7aR)-(3a,4,5,6,7,7a)-hexahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,3aS,6R,7R,7aR)-7-iodo-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 416864-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: WAKMTSZTULDQPG-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6R,7R,7aR)-(3a,4,5,6,7,7a)-hexahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(3S,3aS,7aR)-3a,4,5,7a-四氢-3,6-二甲基-2(3H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient and simple synthesis of (−)-wine lactone

  摘要：

  A, short and efficient diastereoselective synthesis of (-)-wine lactone (-)-4a involving FeCl3/NaI-mediated iodolactonization of gamma,delta-unsaturated acid 7 as the key stop is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00511-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-对薄荷-2,8-二烯 (3R,6R)-3-异丙烯基-6-甲基环己烯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (3S,3aS,6R,7R,7aR)-(3a,4,5,6,7,7a)-hexahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型抗疟药倍半萜内氧化物，（+）-青蒿素的全合成。该方法是灵活的和立体选择性的。用于中间体碘代内酯的分子间自由基反应和用于酮的Wittig反应的使用被用于合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02500-5

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin
  作者：J.S Yadav、R Satheesh Babu、G Sabitha

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02500-5

  日期：2003.1

  The total synthesis of the novel antimalarial drug, a sesquiterpene endoperoxide, (+)-artemisinin is described. The approach is flexible and stereoselective. The use of an intermolecular radical reaction on an intermediate iodolactone and a Wittig reaction on a ketone were employed for the synthesis.

  描述了新型抗疟药倍半萜内氧化物，（+）-青蒿素的全合成。该方法是灵活的和立体选择性的。用于中间体碘代内酯的分子间自由基反应和用于酮的Wittig反应的使用被用于合成。
• An efficient and simple synthesis of (−)-wine lactone
  作者：Subhash P. Chavan、Rajendra K. Kharul、Anil K. Sharma、Sambhaji P. Chavan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00511-0

  日期：2001.11

  A, short and efficient diastereoselective synthesis of (-)-wine lactone (-)-4a involving FeCl3/NaI-mediated iodolactonization of gamma,delta-unsaturated acid 7 as the key stop is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.