[(2S,3S,4R,5R,6S)-1-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)thiolan-1-ium-1-yl]-2,4,5,6,7-pentahydroxyheptan-3-yl] sulfate | 214491-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)thiolan-1-ium-1-yl]-2,4,5,6,7-pentahydroxyheptan-3-yl] sulfate
• 英文别名: kotalanol
• CAS: 214491-07-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₂S₂
• 分子量: 424.447
• InChiKey: OMKXVFDVAGCPBS-QTIKZJLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228.27
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)thiolan-1-ium-1-yl]-2,4,5,6,7-pentahydroxyheptan-3-yl] sulfate 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,7-anhydro-D-glycero-D-galacto-heptitol 、 3,6-anhydro-D-glycero-D-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Characteristic alkaline catalyzed degradation of kotalanol, a potent α-glucosidase inhibitor isolated from Ayurvedic traditional medicine Salacia reticulata, leading to anhydroheptitols: another structural proof

  摘要：

  Stereochemical structure of kotalanol (2), a highly potent a-glucosidase inhibitor isolated from an Ayurvedic traditional medicine Salacia reticulata, was proved by alkaline catalyzed degradation of natural kotalanol (2), in which characteristic stereospecific cyclization of the degradative side chain leading to anhydroheptitols (10 and 11) was involved. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.072
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5R,6S]-5,7-benzylidene-2,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-epi-sulfoniumyIidine-D-arabinitol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到[(2S,3S,4R,5R,6S)-1-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)thiolan-1-ium-1-yl]-2,4,5,6,7-pentahydroxyheptan-3-yl] sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS

  摘要：

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。

  公开号：

  WO2009117829A1

文献信息

• Synthesis of a biologically active isomer of kotalanol, a naturally occurring glucosidase inhibitor
  作者：Razieh Eskandari、Kumarasamy Jayakanthan、Douglas A. Kuntz、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.027

  日期：2010.4

  The syntheses of an isomer of kotalanol, a naturally occurring glucosidase inhibitor, and of kotalanol itself are described. The target compounds were synthesized by nucleophilic attack of PMB-protected 1,4-anhydro-4-thio-d-arabinitol at the least hindered carbon atom of two 1,3-cyclic sulfates, which were synthesized from d-mannose. Methoxymethyl ether and isopropylidene were chosen as protecting

  描述了天然存在的葡糖苷酶抑制剂的果糖醇的异构体和果糖醇本身的合成。目标化合物通过亲核攻击合成PMB保护的1,4-脱水-4-硫代- d -arabinitol在两个1,3-环硫酸酯，将其从合成的至少受阻碳原子d甘露糖。选择甲氧基甲基醚和异亚丙基作为保护基。后一组对于确保偶联产物的容易的脱保护以一步一步的顺序以产生邻苯二酚和其异构体是至关重要的。kotalanol的立体异构体，具有在C-6'立体中心具有相反立体化学，抑制肠麦芽糖酶人类葡糖淀粉酶（ntMGAM）N-末端催化结构域与ķ我值为0.20±0.02μM; 相比之下，可可醇的K i值为0.19±0.03μM。结果表明，在C-6'处的构型对于针对该酶的抑制活性是无关紧要的。
• [EN] SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] HOMOLOGUES DE SALACINOL ET DE PONKORANOL, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2011066653A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Salacinol and ponkoranol homologues, derivatives thereof and methods of synthesizing and using said homologies and derivatives. The derivatives include stereoisomers, de-O-sulfonated compounds and congeners of the naturally occurring homologues. Some of the derivatives exhibit enhanced glucosidase inhibitory bioactivity in comparison to the naturally occurring compounds which have been isolated from salacia reticulata.

  Salacinol和ponkoranol同源物，其衍生物以及合成和使用该同源物和衍生物的方法。这些衍生物包括立体异构体，去除O-磺酸化化合物和天然同源物的同系物。其中一些衍生物在与从Salacia reticulata中分离的天然同源物相比具有增强的葡萄糖苷酶抑制生物活性。
• Jayakanthan, Kumarasamy; Mohan, Sankar; Pinto, B. Mario, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5621 - 5626
  作者：Jayakanthan, Kumarasamy、Mohan, Sankar、Pinto, B. Mario

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2009117829A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Compounds having the general formula (I): wherein X is S, Se or NH, and stereoisomers thereof, and de-O-sulfonated analogues of all of the foregoing, but excluding naturally occurring kotalanol and de-O-sulfonated kotalanol, and methods for synthesizing same. The compounds are useful as glycosidase inhibitors, and may be used in the treatment of diabetes. The synthetic compounds may also be used as standards in the calibration or grading of natural or herbal remedies produced from natural sources of glycosidase inhibitors such as kotalanol.

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。
• Characteristic alkaline catalyzed degradation of kotalanol, a potent α-glucosidase inhibitor isolated from Ayurvedic traditional medicine Salacia reticulata, leading to anhydroheptitols: another structural proof
  作者：Osamu Muraoka、Weijia Xie、Satomi Osaki、Ayumi Kagawa、Genzoh Tanabe、Mumen F.A. Amer、Toshie Minematsu、Toshio Morikawa、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.072

  日期：2010.5

  Stereochemical structure of kotalanol (2), a highly potent a-glucosidase inhibitor isolated from an Ayurvedic traditional medicine Salacia reticulata, was proved by alkaline catalyzed degradation of natural kotalanol (2), in which characteristic stereospecific cyclization of the degradative side chain leading to anhydroheptitols (10 and 11) was involved. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.