(S)-1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene | 1245819-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 1245819-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: KYAHBXYYPAEIRV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd/NHC-Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Suzuki–Miyaura Arylation of 2-Arylaziridines: Synthesis of Enantioenriched 2-Arylphenethylamine Derivatives

  摘要：

  A palladium-catalyzed stereospecific and regioselective cross-coupling of enantiopure 2-arylaziridines with arylboronic acids under mild conditions to construct a tertiary stereogenic center has been developed. N-heterocyclic carbene (NHC) ligands efficiently promote the coupling, suppressing β-hydride elimination. The enantiospecific cross-coupling allowed us for preparation of a series of biologically important 2-arylphenethylamine derivatives in an enantiopure form.

  DOI：

  10.1021/ja5039616
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₁₇H₂₇NO 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(S)-1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应：均相和均相催化剂的反应机理及发展

  摘要：

  与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应非常有价值，因为所得的手性硝基化合物可以转化为通常用作药物和天然产物合成中的手性结构单元的各种有用物质。在本工作中，开发了由铑配合物与带有叔丁基酰胺部分的手性二烯催化的芳基硼酸与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应。仅0.1mol％的手性铑配合物可以催化反应并以优异的对映选择性高产率地得到所需产物。使用相同的手性配体作为改性剂，可以将由此开发的均相催化剂转化为可重复使用的异质金属纳米粒子系统，并使用具有交联部分的聚苯乙烯衍生的聚合物将其固定化，保持相同水平的对映选择性。据我们所知，这是异质体系中芳基硼酸与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应的第一个例子。在均相和非均相体系中，在没有任何添加剂（例如KOH或KHF2）的情况下，在足够的水存在下，可获得广泛的底物通用性和较高的催化转化率。通过机理研究获得了与催化循环中的限速步骤，水的重要性，仲酰胺部分在配体中的作用以及

  DOI：

  10.1039/c7sc03025h

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。
• Heterogeneous Chiral Diene‐Rh Complexes for Asymmetric Arylation of α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds, Nitroalkenes, and Imines
  作者：Tatsuya Kuremoto、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201900526

  日期：2019.8.21

  A chiral diene ligand with tertiary alkyl amine‐derived secondary amide moiety was immobilized on cross‐linked polystyrene (PS) by radical polymerization, which was combined with Rh to form heterogeneous chiral Rh complexes (PS‐diene Rh−Cl). PS‐diene Rh−Cl catalyzed asymmetric arylation reactions of α,β‐unsaturated carbonyl compounds (ketones, esters, and amides), nitroalkenes, and imines afforded

  通过自由基聚合将具有叔烷基胺衍生的仲酰胺部分的手性二烯配体固定在交联的聚苯乙烯（PS）上，然后与Rh结合形成异质的手性Rh络合物（PS-diene Rh-Cl）。PS-二烯Rh-Cl催化的α，β-不饱和羰基化合物（酮，酯和酰胺），硝基烯烃和亚胺的不对称芳基化反应以高收率提供了所需的产物，并具有出色的对映选择性。PS-二烯Rh-Cl在空气中稳定，可以存放几个月，可以重复使用10次以上，而不会降低收率或对映选择性。我们还开发了一种活化PS-二烯Rh-Cl以生成更多活性物质的方法。
• Aqueous Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones Catalyzed by an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Diene Rhodium Complex under Batch and Continuous-Flow Conditions
  作者：Guanshuo Shen、Takao Osako、Makoto Nagaosa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00178

  日期：2018.7.20

  yields and with excellent enantioselectivity. The catalyst was readily recovered by simple filtration and reused 10 times without loss of its catalytic activity and enantioselectivity. Moreover, a continuous-flow asymmetric 1,4-addition in a flow reactor containing PS–PEG–diene*–Rh proceeded efficiently at 50 °C with retention of high enantioselectivity. Long-term continuous-flow asymmetric 1,4-addition

  已经开发了固定在两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇（PS-PEG）树脂（PS-PEG-二烯* -Rh）上的铑-手性二烯配合物。在间歇条件下，固定化的铑-手性二烯配合物（PS-PEG-二烯* -Rh）有效催化水中各种芳基硼酸向环状或线性烯酮的不对称1,4-加成反应，得到相应的β-芳基羰基化合物优异的产率和优异的对映选择性。通过简单的过滤可以容易地回收催化剂，并且可以重复使用10次而不会损失其催化活性和对映选择性。此外，在含有PS-PEG-二烯* -Rh的流动反应器中，连续流动的不对称1,4加成反应在50°C下有效地进行，并保留了高对映选择性。长期连续流不对称1，
• Rhodium-catalyzed Asymmetric Arylation of Nitroalkenes Powered by Simple Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Zheng Wang、Wen-Wen Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/jccs.201700328

  日期：2018.3

  An efficient rhodium‐catalyzed enantioselective addition of potassium organotrifluoroborates to nitroalkenes powered by simple chiral sulfur‐olefin ligands is reported. This protocol is applicable to a broad range of 2‐aryl‐, alkyl‐, and heteroaryl‐substituted nitroalkenes, allowing access to diverse chiral β,β‐disubstituted nitroethanes in good to excellent yields with high enantioselectivity under

  据报道，在简单的手性硫-烯烃配体的作用下，有机三氟硼酸钾有效地铑催化对映选择性加成至硝基烯烃。该方案适用于广泛的2-芳基，烷基和杂芳基取代的硝基烯烃，可在温和条件下以高对映选择性获得高至优异收率的各种手性β，β-二取代硝基乙烷。