(1R,2R,1'S,1"S)-trans-N,N'-bis-[(S)-α-phenylethyl]-1,2-diaminocyclohexane | 678991-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R,1'S,1"S)-trans-N,N'-bis-[(S)-α-phenylethyl]-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R,1'S,1''S)-N,N'-di(α-phenylethyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-N¹,N²-bis[(S)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-N,N'-di(1-phenylethyl)-1,2-cyclohexanediamine；(1R,2R)-N~1~,N~2~-Bis[(1S)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-1-N,2-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 678991-71-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂
• 分子量: 322.494
• InChiKey: YGQFACJYCCTYDS-MOXQZVSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,1'S,1"S)-trans-N,N'-bis-[(S)-α-phenylethyl]-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以96%的产率得到(3aR,7aR)-2-chlorooctahydro-1,3-bis[(1S)-1-phenylethyl]-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-脯氨酸衍生的手性磷酰胺作为有机催化剂，在水存在下，靛红与环己酮的对映体羟醛缩合反应

  摘要：

  摘要 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591916
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-2-[N-(α-phenylethyl)amino]cyclohexanol 在 lithium perchlorate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2R,1'S,1"S)-trans-N,N'-bis-[(S)-α-phenylethyl]-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  含α-苯乙基的二胺作为手性配体在前手性酮的不对称氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  手性二胺1 – 7用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性氢化硅烷化。一些这些配体的结合的手性主链和手性Ñ，Ñ '-α苯乙基取代基产生两组与引线之间的协同效应，以表现出高对映选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.039

文献信息

• On the Synthesis of a Novel Chiral Phosphorodiamidic Acid Containing­ the α-Phenylethyl Moiety: Insights on its Conformation and Reactivity
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1055/a-1689-3626

  日期：2022.9

  the synthesis of chiral phosphoric acids supported on chiral BINOL frameworks was accomplished by T. Akiyama and M. Terada. Subsequent relevant applications demonstrated the importance of chiral phosphoric acids as privileged chiral inducers in asymmetric organocatalysis. In the present report, we discuss the development of novel chiral phosphorodiamidic acids derived from C 2-symmetric trans-1,2-diaminocyclohexane

  几年前，T. Akiyama 和 M. Terada 完成了手性 BINOL 框架支持的手性磷酸的合成。随后的相关应用证明了手性磷酸作为优先手性诱导剂在不对称有机催化中的重要性。在本报告中，我们讨论了衍生自 C 2-对称 trans-1,2-二氨基环己烷脂肪族框架的新型手性二氨基磷酸的开发。基于 1,3,2-diheterophospholan-2-oxide 部分的中间体制备新的手性布朗斯台德酸具有挑战性，因为几种看似合理的合成方法被证明是无效的。此外，当暴露于亲核醇或水时，五元杂环部分很容易水解。
• Diastereoselective reductive N-alkylation of (R,R)-trans-1,2-diaminocyclohexane with prochiral ketones using the Ti(OiPr)4/NaBH4 system
  作者：Manasi Dalai、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.004

  日期：2009.6

  A simple and convenient one-pot method for the reductive N-alkylation of (R,R)-trans-1,2-diaminocyclohexane by prochiral ketones using a Ti((OPr)-Pr-i)(4)/NaBH4 system to obtain the corresponding alkyl amine derivatives in 76-95% yields with good diastereoselectivity (dr = up to 23: 1:1) is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of phosphorylated reagents derived from N,N′-di-[(S)-α-phenylethyl]-cyclohexane-1,2-diamines in the determination of the enantiomeric purity of chiral alcohols
  作者：Cecilia Anaya de Parrodi、Gloria E. Moreno、Leticia Quintero、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00219-5

  日期：1998.6

  The synthesis of two new N-[(S)-alpha-phenylethyl] substituted P-chloro-1,3-diazaphospholidines derived from C-2-symmetric trans-1,2-diaminocyclohexanes, and their application as chiral derivatizing agents in the determination of enantiomeric purities of chiral alcohols by means of P-31 NMR spectroscopy is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective carbonyl phosphonylation using chiral N,N′-bis-[(S)-α-phenylethyl]-bicyclic phosphorous acid diamides
  作者：Gloria E. Moreno、Leticia Quintero、Sylvain Bernès、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.027

  日期：2004.5

  Addition of aldehydes to the P-anion derivatives of chiral phosphorous acid diamides (1S,2S,1'S,1"S)-2 and (1R, 2R,1'S,1"S)-2 in THF gave alpha-hydroxyphosphonamides in good yield (64-100%) and moderate diastereoselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.