7-叠氮基异喹啉 | 218301-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-叠氮基异喹啉
• 中文别名: 哌嗪,3-甲基-1-(3-甲基丁基)-
• 英文名称: 7-azidoisoquinoline
• CAS: 218301-40-7
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: WWNQKPVKQSUGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-叠氮基异喹啉 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(isoquinolin-7-yl)-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure-activity relationship studies of 1-aryl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives as potent dual inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and trytophan 2,3-dioxygenase (TDO)

  摘要：

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO), which mediate kynurenine pathway of tryptophan degradation, have emerged as potential new targets in immunotherapy for treatment of cancer because of their critical role in immunosuppression in the tumor microenvironment. In this investigation, we report the structural optimization and structure-activity relationship studies of 1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives as a new class of IDO1/TDO dual inhibitors. Among all the obtained dual inhibitors, 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-fluoro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione (38) displayed the most potent IDO1 and TDO inhibitory activities with IC₅₀ (half-maximal inhibitory concentration) values of 5 nM for IDO1 and 4 nM for TDO. It turned out that compound 38 was not a PAINS compound. Compound 38 could efficiently inhibit the biofunction of IDO1 and TDO in intact cells. In LL2 (Lewis lung cancer) and Hepa1-6 (hepatic carcinoma) allograft mouse models, this compound also showed considerable in vivo anti-tumor activity and no obvious toxicity was observed. Therefore, 38 could be a good lead compound for cancer immunotherapy and deserving further investigation.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112703
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基异喹啉 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-叠氮基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Guanidine mimics as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US06339099B1

文献信息

• Guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06339099B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。
• [EN] NOVEL GUANIDINE MIMICS AS FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX IMITATEURS DE GUANIDINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1998057951A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D-E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.(FR) Cette invention concerne des composés hétéroaromatiques contenant de l'azote et des dérivés de ces derniers de formule (I) ou des formes de sel pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. Dans la formule les cycles D-E représentent des imitateurs de guanidine qui sont utiles en tant qu'inhibiteurs du facteur Xa.

  本申请描述了含氮杂环和其衍生物的化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐形式，其中环D-E代表胍基模拟物，可用作因子Xa的抑制剂。
• Novel guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020025963A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了公式I的含氮杂环及其衍生物，其中D-E环代表鸟氨酸类似物，其可作为因子Xa的抑制剂，或其药学上可接受的盐形式。
• Novel guanidine mimics factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030069258A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D-E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了式I的含氮杂环及其衍生物：1或其药学上可接受的盐形式，其中环D-E代表鸟氨酸类似物，可用作因子Xa的抑制剂。
• Novel intermediates for guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040063772A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present application describes intermediates for nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了一些中间体，用于制备公式I：1中的含氮杂环和其衍生物，或其药学上可接受的盐形式，其中环D-E代表鸟氨酸类似物，这些中间体可用作因子Xa的抑制剂。