Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-ribo-hexopyranoside | 341512-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 341512-39-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: XWMFPUDMCYILEH-WBBCYVCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-ribo-hexopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-[(5-甲氧基-3-羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/b008878l
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/b008878l

文献信息

• Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic
  作者：Yoshitaka Matsushima、Hiroaki Itoh、Takuya Nakayama、Sayo Horiuchi、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b111146a

  日期：2002.3.25

  Enantioselective total synthesis of an antitumor antibiotic, vicenistatin, featuring a 20-membered macrocyclic lactam glycoside with the amino sugar vicenisamine, has been achieved. Key reactions in the synthesis of macrolactam aglycone involved Suzuki cross-coupling and Evans asymmetric aldol reaction. Penultimate glycosidation of the O-TMS-aglycone with appropriately protected 1-O-acetyl amino sugar and final deprotection allowed accomplishment of the total synthesis.

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。
• Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine
  作者：Yoshitaka Matsushima、Takuya Nakayama、Shigehiro Tohyama、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b008878l

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar starting materials has been developed. The key reaction in this strategy is the acid-catalyzed intramolecular cyclization, by which a nitrogen functional group is introduced with simultaneous control of vicinal chiral centers. The synthesis of two kinds of 2,6-dideoxyamino sugars, D-vicenisamine and L-kedarosamine, by this strategy is described.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应