Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose | 341512-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3R,6S)-6-methoxy-2-methyl-4-oxooxan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 341512-37-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: KATMNDZTDIADBV-YKAGIRRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-[(5-甲氧基-3-羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/b008878l
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-arabino-hexopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/b008878l

文献信息

• Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine
  作者：Yoshitaka Matsushima、Takuya Nakayama、Shigehiro Tohyama、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b008878l

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar starting materials has been developed. The key reaction in this strategy is the acid-catalyzed intramolecular cyclization, by which a nitrogen functional group is introduced with simultaneous control of vicinal chiral centers. The synthesis of two kinds of 2,6-dideoxyamino sugars, D-vicenisamine and L-kedarosamine, by this strategy is described.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应