hex-5-en-1-yl 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate | 1393923-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-5-en-1-yl 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• CAS: 1393923-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₂
• 分子量: 286.294
• InChiKey: WAKOMNASBMWIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromohexyl 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate 在 Pd(P(t-Bu)2Me)2 、 potassium tert-butylate 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到hex-5-en-1-yl 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x

文献信息

• Mild olefin formation <i>via</i> bio-inspired vitamin B₁₂ photocatalysis
  作者：Radha Bam、Alexandros S. Pollatos、Austin J. Moser、Julian G. West

  DOI：10.1039/d0sc05925k

  日期：——

  Herein we report a light-driven B12-based catalytic system that leverages this reactivity to convert alkyl electrophiles to olefins under incredibly mild conditions using only earth abundant elements. Further, this process exhibits a high level of regioselectivity, producing terminal olefins in moderate to excellent yield and exceptional selectivity. Finally, we are able to access a hitherto-unknown

  脱卤化氢或消除卤化氢等价物仍然是安装生物学上重要的烯烃官能团的最简单方法之一。然而，这种转化通常需要苛刻的强碱性条件、稀有贵金属或两者兼而有之，限制了其在复杂分子合成中的适用性。Nature 在新型维生素 B 12依赖性光感受器 CarH 中寻求一种补充方法，其中钴-碳键的光解导致在温和的生理相关条件下选择性形成烯烃。在这里，我们报告了一个光驱动的 B 12基于催化系统，利用这种反应性在极其温和的条件下仅使用地球丰富的元素将烷基亲电子试剂转化为烯烃。此外，该工艺表现出高水平的区域选择性，以中等至优异的收率和出色的选择性生产末端烯烃。最后，我们能够使用两种钴催化剂串联使用迄今为止未知的转化，远程消除来生产具有优异区域选择性的亚末端烯烃。我们一起展示了维生素 B 12是开发温和烯烃形成反应的强大平台。
• A Mild, Palladium-Catalyzed Method for the Dehydrohalogenation of Alkyl Bromides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Alex C. Bissember、Anna Levina、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja306323x

  日期：2012.8.29

  accomplish palladium-catalyzed dehydrohalogenations of alkyl bromides to form terminal olefins. We have applied this method, which proceeds in excellent yield at room temperature in the presence of a variety of functional groups, to a formal total synthesis of (R)-mevalonolactone. Our mechanistic studies have established that the rate-determining step can vary with the structure of the alkyl bromide and

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。