bis(m-trifluoromethylphenyl)fumaronitrile | 475146-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(m-trifluoromethylphenyl)fumaronitrile
• 英文别名: bis(3-trifluoromethylphenyl)fumaronitrile；2,3-Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]fumaronitrile；(E)-2,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enedinitrile
• CAS: 475146-98-6
• 化学式: C₁₈H₈F₆N₂
• 分子量: 366.265
• InChiKey: GSOROZBXCGTCHQ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(m-trifluoromethylphenyl)fumaronitrile 、 碘甲烷 在 sodium methylate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以52%的产率得到N-methyl-3,4-bis(3-trifluoromethylphenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  α，β-二氰基苯乙烯的衍生物：二苯基马来酰亚胺化合物的合成，E - Z异构化，晶体结构和固态荧光的便捷前体

  摘要：

  通过改进的合成的二芳基取代的富马腈，开发了一种方便有效的方法来制备3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。分析并改进了由苯基乙腈化合​​物合成二苯基取代的富马腈衍生物的方法。我们发现甲醇钠的化学计量和原料苯乙腈衍生物的浓度对于产品的高收率和易于纯化至关重要。特别是，通过简单的抽滤将双（4-溴苯基）富马腈，双（3-三氟甲基苯基）富马腈和双（4-甲氧基苯基）富马腈以70-90％的高收率分离出来。此外，1 H NMR提供了令人信服的证据，表明E - Z富马腈或马来腈衍生物与马来酰亚胺化合物的形成反应涉及异构化。获得了前三种三类富马腈衍生物的单晶X射线结构，揭示了非平面分子结构。我们将这些二苯基富马腈衍生物的强固态荧光归因于非平面结构，该结构抑制了分子​​聚集的紧密堆积，从而抑制了荧光猝灭。

  DOI：

  10.1021/jo049512c
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙腈 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到bis(m-trifluoromethylphenyl)fumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  α，β-二氰基苯乙烯的衍生物：二苯基马来酰亚胺化合物的合成，E - Z异构化，晶体结构和固态荧光的便捷前体

  摘要：

  通过改进的合成的二芳基取代的富马腈，开发了一种方便有效的方法来制备3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。分析并改进了由苯基乙腈化合​​物合成二苯基取代的富马腈衍生物的方法。我们发现甲醇钠的化学计量和原料苯乙腈衍生物的浓度对于产品的高收率和易于纯化至关重要。特别是，通过简单的抽滤将双（4-溴苯基）富马腈，双（3-三氟甲基苯基）富马腈和双（4-甲氧基苯基）富马腈以70-90％的高收率分离出来。此外，1 H NMR提供了令人信服的证据，表明E - Z富马腈或马来腈衍生物与马来酰亚胺化合物的形成反应涉及异构化。获得了前三种三类富马腈衍生物的单晶X射线结构，揭示了非平面分子结构。我们将这些二苯基富马腈衍生物的强固态荧光归因于非平面结构，该结构抑制了分子​​聚集的紧密堆积，从而抑制了荧光猝灭。

  DOI：

  10.1021/jo049512c

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Properties of Non-Symmetrical Benzo-Annulated Porphyrazines and Their Metal Complexes
  作者：Sergej I. Vagin、Michael Hanack

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2859::aid-ejoc2859>3.0.co;2-e

  日期：2002.8