(1S,4R,1'R,2'R)-N-{trans-2'-[7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-4''-methylbenzenesulfonamide | 872047-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,1'R,2'R)-N-{trans-2'-[7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-4''-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 872047-94-4
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₅S₂
• 分子量: 482.665
• InChiKey: MRTQKVFBUXQODG-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  109.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,1'R,2'R)-N-{trans-2'-[7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-4''-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(1S,2R,4R,1'R,2'R)-N-{trans-2'-[2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-4''-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片磺酰基氨基环己烷衍生物：出色的手性配体，可将有机锌试剂催化对映选择性地加成酮。

  摘要：

  通过使用四异丙氧基钛和衍生自取代的反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰基氨基环己烷，生成相应的叔醇，对映体过量（ee）最高> 99％。描述了一种简单有效的合成这些反应中使用的手性配体的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200501397
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,4R,1'R,2'R)-N-{trans-2'-[7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-4''-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  反式-1-芳烃磺酰基-氨基-2-异冰片磺酰基磺酰基氨基环己烷催化的手性叔醇催化酮类有机锌的加成反应

  摘要：

  使用四异丙醇钛和衍生自1-芳烃磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰胺基环己烷的手性配体，将不同的有机锌试剂（例如烷基）或原位生成的芳基，烯丙基，烯基和炔基衍生物催化对映选择性加成到简单的芳基酮上，得到对映选择性最高> 99％的相应叔醇。描述了一种合成所用二磺酰胺配体的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.031