2,2,6-trimethylthiochromene | 111424-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2,2,6-trimethylthiochromene
• 英文别名: 2,2,6-Trimethyl-2H-1-benzothiopyran
• CAS: 111424-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: BTFNJIBIFLZBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-trimethylthiochromene 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 2,2,6-Trimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzothiopyran 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并噻喃-3-醇及其亚砜和砜衍生物—克罗卡林类似物

  摘要：

  的外消旋6- methylbenzothiopyranols 26 - 28和脱水类似物6，9和25的平滑肌的舒张克罗卡林（±） - 1已与不同氧化态的硫合成。在尝试直接制备硫化物27时遇到的苯并噻吩衍生物的环收缩问题可通过亚砜26的保护和随后的脱保护来克服。

  DOI：

  10.1039/p19900003187
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,6-trimethylthiochromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes

  摘要：

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27866

文献信息

• Reactions of some 2H-Chromenes and 2H-Thiochromenes with triazolinediones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00874-8

  日期：1995.11

  Simple 2H-chromenes and 2H-thiochromenes form the [2+2]-adducts, tetrahydro[1]benzo(thio)pyrano[3,4-c] [1,2]diazeto[1,2-a][1,2,4]triazoles, with triazolinediones, whereas their 3- and 4-bromo and the corresponding cycloalkylamino derivatives undergo an overall etectrophilic substitution sequence.

  简单的2 ħ -chromenes和2个ħ -thiochromenes形成[2 + 2] -adducts，四氢[1]苯并（硫）吡喃并[3,4- c ^ ] [1,2] diazeto [ 1，2-一个] [ 1,2，4 ]三唑，与triazolinediones，而他们的3-和4 -溴和相应的环烷基的衍生物经历的整体etectrophilic替代序列。
• SMITH, DAVID G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3187-3191
  作者：SMITH, DAVID G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes
  作者：J. Tércio、B. Ferreira、V. Catani、J. V. Comasseto

  DOI：10.1055/s-1987-27866

  日期：——

  A new general synthesis of 2,2-dimethyl-2H-thiochromenes in good yield consists of the Michael addition of thiophenols to 3-methyl-2-butenoic acid, intramolecular cyclocondensation of the resultant 3-methyl-3-phenylthiobutanoic acids, reduction of the 2,2-dimethyl-4-oxothiochromenes thus obtained with sodium borohydride, and acid-catalyzed dehydration of the resultant 4-hydroxy-2,2-dimethylthiochromans.

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。
• 4-Amido-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-3-ols and their sulphoxide and sulphone derivatives—cromakalim analogues
  作者：David G. Smith

  DOI：10.1039/p19900003187

  日期：——

  6-methylbenzothiopyranols 26–28 and the dehydrated analogues 6, 9 and 25 of the smooth muscle relaxant cromakalim (±)-1 have been synthesised with the sulphur in different oxidation states. Problems of ring contraction to benzothiophene derivatives encountered during the attempted direct preparation of the sulphide 27 were overcome by protection as the sulphoxide 26 and subsequent deprotection.

  的外消旋6- methylbenzothiopyranols 26 - 28和脱水类似物6，9和25的平滑肌的舒张克罗卡林（±） - 1已与不同氧化态的硫合成。在尝试直接制备硫化物27时遇到的苯并噻吩衍生物的环收缩问题可通过亚砜26的保护和随后的脱保护来克服。