(2-(4-chlorophenyl)-1,3-dithian-2-yl)(4-fluorophenyl)methanol | 1569272-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2-(4-chlorophenyl)-1,3-dithian-2-yl)(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 1569272-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClFOS₂
• 分子量: 354.897
• InChiKey: MXRGOBOMHPVUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-chlorophenyl)-1,3-dithian-2-yl)(4-fluorophenyl)methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由苯偶姻原位生成的缩醛促进立体特异性1,2-芳基迁移合成手性α-二酯基酯

  摘要：

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol500292c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-(4-chlorophenyl)-1,3-dithian-2-yl)(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由苯偶姻原位生成的缩醛促进立体特异性1,2-芳基迁移合成手性α-二酯基酯

  摘要：

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol500292c

文献信息

• The directing group wins over acidity: kinetically controlled regioselective lithiation for functionalization of 2-(2,4-dihalophenyl)-1,3-dithiane derivatives
  作者：Shanmugam Sakthivel、Raveendra Babu Kothapalli、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/c5ob02172c

  日期：——

  Regioselective lithiation followed by functionalization of 2-(2,4-dihalophenyl)-1,3-dithiane derivatives with different electrophiles was achieved in good to excellent yields. When the title compound is treated with n-butyl lithium, lithiation occurs selectively at the aromatic carbon having less acidic proton despite the presence of thermodynamically more acidic 1,3-dithiane proton in the same molecule

  区域选择性锂化，然后用不同的亲电试剂官能化2-（2,4-二卤代苯基）-1,3-二噻吩衍生物，收率良好至优异。当标题化合物用正丁基锂处理时，尽管在同一分子中存在热力学上更酸性的1,3-二噻吩质子，但在具有较少酸性质子的芳族碳上选择性地发生锂化。计算得出的p K a可用反应位质子的值和实验结果表明，2-（2,4-二卤代苯基）-1,3-二硫代烷衍生物的区域选择性锂化不受热力学酸性的控制，而仅由质子的动力学去除决定。芳香环中存在的1,3-二卤代取代基的协同配位作用（复杂诱导的邻近效应，CIPE）和诱导作用。通过使用这种区域选择性官能化，可以轻松地制备各种1,2,3,4-四取代的芳族化合物。